N(3')-methyl tetrahydrovariolin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N(3')-methyl tetrahydrovariolin B
• 英文别名: 13-amino-8-(2-amino-3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidin-4-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),4,8,10,12-pentaen-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₇N₇O
• 分子量: 311.346
• InChiKey: HYNQVSLCZOFSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(3')-methyl tetrahydrovariolin B 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以21 mg的产率得到hexamethyl tetrahydrovariolin B
  参考文献：
  名称：

  南极海绵Kirkpatrickia varialosa的生物碱。第2部分：瓦里林A和N（3'）-甲基四氢variolin B

  摘要：

  从南极海绵Kirkpatrickia varialosa中分离了两个吡啶并吡咯并嘧啶生物碱，variolin A（2）和N（3'）-甲基四氢variolin B（3），并通过X射线晶体学和光谱数据解释分别确定了它们的结构。N（3'）-甲基四氢variolin B（3）具有中等细胞毒性，并显示出抗真菌活性，而variolin A（2）具有弱细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89674-5

文献信息

• Derivatives of Variolin B
  申请人：Alvarez Mercedes

  公开号：US20080033001A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group =0 when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者R2不存在，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R3是氧代基=0，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• DERIVATIVES OF VARIOLIN B
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1307454B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• US7329666B2
  申请人：——

  公开号：US7329666B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• Alkaloids from the antarctic sponge Kirkpatrickia varialosa. Part 2: Variolin A and N(3′)-methyl tetrahydrovariolin B
  作者：Golakoti Trimurtulu、D.John Faulkner、Nigel B. Perry、Laurent Ettouati、Marc Litaudon、John W. Blunt、Murray H.G. Munro、Geoffrey B Jameson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89674-5

  日期：1994.3

  pyridopyrrolopyrimidine alkaloids, variolin A (2) and N(3′)-methyl tetrahydrovariolin B (3), have been isolated from the Antarctic sponge Kirkpatrickia varialosa, and their structures determined by X-ray crystallography and interpretation of spectral data respectively. N(3′)-Methyl tetrahydrovariolin B (3) is moderately cytotoxic and showed antifungal activity, while variolin A (2) is weakly cytotoxic.

  从南极海绵Kirkpatrickia varialosa中分离了两个吡啶并吡咯并嘧啶生物碱，variolin A（2）和N（3'）-甲基四氢variolin B（3），并通过X射线晶体学和光谱数据解释分别确定了它们的结构。N（3'）-甲基四氢variolin B（3）具有中等细胞毒性，并显示出抗真菌活性，而variolin A（2）具有弱细胞毒性。