(2S,3S,4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7-trihydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,6,11(2H)-naphthacenetrione | 146061-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7-trihydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,6,11(2H)-naphthacenetrione
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2,5,7-trihydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydrotetracene-1,6,11-trione
• CAS: 146061-65-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₁₃
• 分子量: 546.485
• InChiKey: YLIFZDZLNDSONA-JZTHAFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(2S,3S,4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7-trihydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,6,11(2H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  Aranciamycinone新糖苷的合成及其胶原酶抑制作用：天然存在的抗生素aranciamycin的糖苷配基

  摘要：

  通过用乙酸乙酸酯和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在二氯甲烷中的糖基化作用来制备阿拉伯衣霉素的糖苷。制备了以下糖的糖苷：α-L-鼠李吡喃糖，β-D-吡喃葡萄糖，β-D-核吡喃糖，β-D-木吡喃糖，α-L-呋喃二糖，2-叠氮基-2,6-二脱氧-α- L-甘露吡喃糖，2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己糖，3,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己糖和4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己糖。测试了新糖苷对溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶和吉田肉瘤肿瘤细胞的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80084-e

文献信息

• Synthesis and collagenase inhibition of new glycosides of aranciamycinone: the aglycon of the naturally occurring antibiotic aranciamycin
  作者：Mikael Bols、Lise Binderup、Jytte Hansen、Poul Rasmussen

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80084-e

  日期：1992.11

  beta-D-xylopyranose, alpha-L-fucopyranose, 2-azido-2,6-dideoxy-alpha-L-mannopyranose, 2,6-dideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranose, 3,6-dideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranose, and 4,6-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranose. The new glycosides were tested for inhibition of Clostridium histolyticum collagenase and Yoshida Sarcoma tumor cells.

  通过用乙酸乙酸酯和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在二氯甲烷中的糖基化作用来制备阿拉伯衣霉素的糖苷。制备了以下糖的糖苷：α-L-鼠李吡喃糖，β-D-吡喃葡萄糖，β-D-核吡喃糖，β-D-木吡喃糖，α-L-呋喃二糖，2-叠氮基-2,6-二脱氧-α- L-甘露吡喃糖，2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己糖，3,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己糖和4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己糖。测试了新糖苷对溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶和吉田肉瘤肿瘤细胞的抑制作用。