2-[(1R)-1-hydroxy-1-((1R)-2-oxiranyl)ethyl]benzo[h]4H-chromen-4-one | 351412-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[(1R)-1-hydroxy-1-((1R)-2-oxiranyl)ethyl]benzo[h]4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[(1R)-1-hydroxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 351412-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: YUUIWMHCWMBUDR-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-3-methyl-6-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)(2-naphthyl))hex-4-ynyl] (4-methylphenyl)sulfonate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(1R)-1-hydroxy-1-((1R)-2-oxiranyl)ethyl]benzo[h]4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i