(R)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene | 1131235-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: (1R)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1131235-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZMJQOLDZUQAVBA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene 在 新铜试剂 、 nickel dibromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以66%的产率得到(+)-(R)-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的最小官能化异构烯烃的对映收敛加氢

  摘要：

  由于对映体纯化合物的高需求，烯烃不对称氢化的研究在药物分子合成和化学工业中都具有重要意义。已建立的方法通常需要几何纯烯烃。对映收敛反应提供了通过氢化E / Z -烯烃混合物获得单一立体异构体的可能性；然而，通常需要在碳-碳双键旁边的极性官能团。在这里，我们报道了一种钴催化的对映收敛氢化容易获得的最小官能化E / Z-烯烃混合物。该策略显示出良好的官能团耐受性，并为对映收敛转化提供了一种替代方法。初步机理研究表明，钴催化异构化是实现收敛转化的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08525
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.21 g的产率得到(R)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (+)- and (−)-Mutisianthol: First Total Synthesis, Absolute Configuration, and Antitumor Activity

  摘要：

  The first synthesis of the natural product (+)-mutisianthol was accomplished in 11 steps and in 21% overall yield from 2-methylanisole. The synthesis of its enantiomer was also performed in a similar overall yield. The absolute configuration of the sesquiterpene (+)-mutisianthol was assigned as (1S,3R). Key steps in the route are the asymmetric hydrogenation of a nonfunctionalized olefin using chiral iridium catalysts and the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes using thallium(III) or iodine(III). The target molecules show moderate activity against the human tumor cell lines SF-295, HCT-8, and MDA-MB-435.

  DOI：

  10.1021/jo9000405

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• 一种E/Z混合或单一构型的三取代烯烃的不 对称催化氢化制备手性烷基化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110655456B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种E/Z混合或单一构型的三取代烯烃的不对称催化氢化制备手性烷基化合物的方法：以式I所示的三取代烯烃为原料，以常压氢气作为氢源，CoBr2‑IIP络合物为催化剂，硅烷类化合物为助催化剂，在还原剂的作用下，反应24～48小时制得式II所示的手性烷基化合物。本发明的原料为E/Z混合三取代烯烃或单一E或Z构型的三取代烯烃；使用E/Z混合三取代烯烃时，不限制其中E、Z构型比例，原料来源易得，节省成本。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高，且反应的转化率也较好，一般均可达到>99％，对映体选择性也较高，一般为70％～98％。
• (+)- and (−)-Mutisianthol: First Total Synthesis, Absolute Configuration, and Antitumor Activity
  作者：Graziela G. Bianco、Helena M. C. Ferraz、Arinice M. Costa、Letícia V. Costa-Lotufo、Cláudia Pessoa、Manoel O. de Moraes、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo9000405

  日期：2009.3.20

  The first synthesis of the natural product (+)-mutisianthol was accomplished in 11 steps and in 21% overall yield from 2-methylanisole. The synthesis of its enantiomer was also performed in a similar overall yield. The absolute configuration of the sesquiterpene (+)-mutisianthol was assigned as (1S,3R). Key steps in the route are the asymmetric hydrogenation of a nonfunctionalized olefin using chiral iridium catalysts and the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes using thallium(III) or iodine(III). The target molecules show moderate activity against the human tumor cell lines SF-295, HCT-8, and MDA-MB-435.
• Cobalt-Catalyzed Enantioconvergent Hydrogenation of Minimally Functionalized Isomeric Olefins
  作者：Peng Lu、Hongliang Wang、Yihui Mao、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.2c08525

  日期：2022.9.28

  established methods often require geometrically pure olefins. The enantioconvergent reaction provided the possibility to access a single stereoisomer via hydrogenation of E/Z-olefin mixtures; however, a polar functional group next to the carbon–carbon double bond was usually necessary. Here, we reported a cobalt-catalyzed enantioconvergent hydrogenation of readily available minimally functionalized E/Z-olefin

  由于对映体纯化合物的高需求，烯烃不对称氢化的研究在药物分子合成和化学工业中都具有重要意义。已建立的方法通常需要几何纯烯烃。对映收敛反应提供了通过氢化E / Z -烯烃混合物获得单一立体异构体的可能性；然而，通常需要在碳-碳双键旁边的极性官能团。在这里，我们报道了一种钴催化的对映收敛氢化容易获得的最小官能化E / Z-烯烃混合物。该策略显示出良好的官能团耐受性，并为对映收敛转化提供了一种替代方法。初步机理研究表明，钴催化异构化是实现收敛转化的关键。