1-[2-(2-methoxy-1-naphthyl)phenyl]ethanol | 1103616-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(2-methoxy-1-naphthyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: 1-[2-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)phenyl]ethanol
• CAS: 1103616-00-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZMWDIFIPEICINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)ethyl 2-methoxynaphthalene-1-sulfonate 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 、 水 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[2-(2-methoxy-1-naphthyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  硫选择性催化自由基芳基从硫向碳的迁移反应

  摘要：

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.111

文献信息

• Atroposelective radical aryl migration reactions from sulfur to carbon
  作者：Birte Schulte、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.111

  日期：2008.12

  The paper describes stereoselective radical aryl migration reactions from sulfur in sulfonates to aryl radicals for the synthesis of axially chiral biaryls. A chirality center in secondary benzylic sulfonates is used to diastereoselectively (atroposelectively) install a stereogenic axis via a 1,5 aryl migration reaction. Atroposelectivity has not been investigated in stereoselective radical chemistry

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。