5-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1-benzofuran | 1067238-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1067238-67-8
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: OBDOPXRJWCVCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)−CF3 化合物对邻乙炔基苯胺和酚类的孪生/邻位氨基和氧三氟甲基化

  摘要：

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300182

文献信息

• Novel Route to 2-Trifluoromethylated Benzofurans
  作者：Hua Zhou、Jia-Jia Niu、Jing-Wei Xu、Shao-Jing Hu

  DOI：10.1080/00397910802431099

  日期：2009.1.28

  A novel route for the synthesis of a variety of 2-trifluoromethylbenzofurans is reported. By selection of solvents, the key intermediates, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl phenyl acetates, were cyclized either to give 2-trifluoromethyl-substituted benzofurans or to yield trifluoromethyl modified o-alkynylphenols. The latter intermediates could also be cyclized to give 3-iodo-2-trifluoromethyl-substituted benzofurans.