[(2R,4R,6S)-1-acetyloxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17S)-3,12-diacetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyheptan-4-yl] benzoate | 1094768-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R,4R,6S)-1-acetyloxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17S)-3,12-diacetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyheptan-4-yl] benzoate
• CAS: 1094768-51-0
• 化学式: C₄₂H₅₃F₃O₁₃
• 分子量: 822.87
• InChiKey: MMNCLYPTSDHULR-BFIBSOTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6S)-1-acetyloxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17S)-3,12-diacetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyheptan-4-yl] benzoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到[(1R,2S,3'R,4S,5'R,6S,7S,8S,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-5'-(acetyloxymethyl)-4,8-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxolane]-3'-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Hecogenin Acetate 的“Red-Ox”修饰合成头孢抑素 1 的 C14,15-二氢-C22,25-epi 北单元†

  摘要：

  头孢抑素1的 C14,15-二氢-C22,25- epi北单元已在 11 次操作中从市售的醋酸hecogenin 通过多次还原和氧化合成。关键的转化包括 (i) Cr VI催化的 E 环打开，(ii) C17 羟基化和 (iii) 碱触发的环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol802122p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R,6S)-1-acetyloxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-16-trimethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyheptan-4-yl] benzoate 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57 mg的产率得到[(2R,4R,6S)-1-acetyloxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17S)-3,12-diacetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyheptan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Hecogenin Acetate 的“Red-Ox”修饰合成头孢抑素 1 的 C14,15-二氢-C22,25-epi 北单元†

  摘要：

  头孢抑素1的 C14,15-二氢-C22,25- epi北单元已在 11 次操作中从市售的醋酸hecogenin 通过多次还原和氧化合成。关键的转化包括 (i) Cr VI催化的 E 环打开，(ii) C17 羟基化和 (iii) 碱触发的环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol802122p