(3aS,7aS)-4-benzyl-5-sulfanylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-one | 1050609-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,7aS)-4-benzyl-5-sulfanylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 1050609-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: VSJPUNXUZIGKOO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-benzyl-5-sulfanylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-one 、 2-溴苯乙酮 在 N-甲基哌啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-benzyltetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-2,5(3H,6H)-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3aS,7aS)-4-benzyl-5-sulfanylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Isofebrifugine and (−)-Sedacryptine from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Andrew G. H. Wee、Gao-Jun Fan

  DOI：10.1021/ol8013864

  日期：2008.9.1

  The stereoselective syntheses of 2-substituted and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine alkaloids, (+)-isofebrifugine and (-)-sedacryptine, from a common, functionalized nonracemic bicyclic building block are achieved, demonstrating the flexibilty of the approach.

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。