(4-Bromonaphthalen-1-yl)-phenylmethanol | 1333506-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-Bromonaphthalen-1-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1333506-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: MIAHRIZNZXHLHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromonaphthalen-1-yl)-phenylmethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(chloro(phenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化烯丙基脱芳构化和闭环复分解由氯甲基芳烃合成螺碳环

  摘要：

  本文介绍了一种以氯甲基芳烃为起始原料合成螺碳环的策略。钯催化的烯丙基脱芳构化和随后的钌催化的闭环复分解在温和条件下顺利进行，以中等至高产率生产相应的螺碳环产物。通过使用所提出的方法，含苯环、萘环和蒽环的底物可以很容易地转化为螺碳环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00651
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromonaphthalen-1-yl)phenylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-Bromonaphthalen-1-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化烯丙基脱芳构化和闭环复分解由氯甲基芳烃合成螺碳环

  摘要：

  本文介绍了一种以氯甲基芳烃为起始原料合成螺碳环的策略。钯催化的烯丙基脱芳构化和随后的钌催化的闭环复分解在温和条件下顺利进行，以中等至高产率生产相应的螺碳环产物。通过使用所提出的方法，含苯环、萘环和蒽环的底物可以很容易地转化为螺碳环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00651

文献信息

• Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization
  作者：Bo Peng、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/ol2023278

  日期：2011.10.7

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.