{(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl]oxiran-2-yl}methanol | 1030599-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl]oxiran-2-yl}methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1030599-24-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: RFZKSIIPXKMFQB-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl]oxiran-2-yl}methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(3R,4R,5R)-4,6-dimethylheptane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  5-Epi-prelactone B的首次简明全合成

  摘要：

  5-epi-prelactone B 的第一个短全合成已经实现，涉及 Sharpless 不对称环氧化和分子内氢化物转移反应，以通过壬醛化学形成羟醛产物作为关键步骤。

  DOI：

  10.1080/00397910801914194
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5R)-5-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-4,6-dimethyl-2-heptene-1,5-diol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到{(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl]oxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  5-Epi-prelactone B的首次简明全合成

  摘要：

  5-epi-prelactone B 的第一个短全合成已经实现，涉及 Sharpless 不对称环氧化和分子内氢化物转移反应，以通过壬醛化学形成羟醛产物作为关键步骤。

  DOI：

  10.1080/00397910801914194

文献信息

• First Concise Total Synthesis of 5‐Epi‐prelactone B
  作者：P. Srihari、K. Ravindar、R. Somaiah、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910801914194

  日期：2008.4

  First short total synthesis of 5-epi-prelactone B has been achieved involving Sharpless asymmetric epoxidation and intramolecular hydride transfer reaction for formation of the aldol product by nonaldol chemistry as the key steps.

  5-epi-prelactone B 的第一个短全合成已经实现，涉及 Sharpless 不对称环氧化和分子内氢化物转移反应，以通过壬醛化学形成羟醛产物作为关键步骤。