5-(3-Phosphonoanilino)naphthalene-2-sulfonic acid | 61892-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(3-Phosphonoanilino)naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 61892-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₄NO₆PS
• 分子量: 379.3
• InChiKey: AGJXYNOXTMYUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 、 5-氨基-2-萘磺酸 、 (3-氨基苯基)膦酸 、 盐酸 、 二氧化硫 、 在 Congo Red 、 氯化钠 作用下， 反应 29.0h， 以to give 7 parts of 1-(3-phosphonophenylamino)-6-sulphonaphthalene的产率得到5-(3-Phosphonoanilino)naphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonophenylaminonaphthalene compounds

  摘要：

  本发明涉及新的萘化合物，特别是用于合成染料的有用偶联组分的新的萘化合物。根据本发明，提供了下式化合物： 其中M为0、1或2，n为0或者如果m为1或2，则可以为1，此时X1为NH2或者OH，位于SO3H基团的m位置，X为二价的烷基、芳基烷基或芳基烃基，可以被取代，p为1或2。在公式（1）中所表示的烷基由直链或支链组成，可以含有OH。它通常含有少于6个碳原子，例如亚甲基、三亚甲基、四亚甲基、丙烯基、己亚甲基或羟基丙烷基，但是首选的烷基是乙烯基。在公式X中表示的芳基烷基首选为m-或p-苯基，其中NH基团首选连接到苯环上，磷原子首选连接到亚甲基上。在公式X中表示的芳基烃基首选为苯基或萘基，其中在第一种情况下，首选的是m-或p-苯基，可以选择由CH3、F、Cl、Br或NO2取代；在萘基的情况下，首选的是1,3-、1,6-、1,7-或2,7-萘基，可以选择由SO3H取代。本发明还提供了一种用于制造新的萘化合物的方法，该方法包括在碱性亚硫酸盐水溶液存在下，加热下式化合物： 其中X1、m、n和p具有上述含义，X2为OH、NH2或NHR，其中R为1至4个碳原子的烷基，不位于SO3H的间位，以及下式胺： 其中X具有上述含义，以制造新的萘化合物。新化合物可以通过酸化和沸腾以分解亚硫酸盐，然后过滤来分离。在某些情况下，可能需要盐析或喷雾干燥。本发明提供的新萘化合物可用作染料中间体，例如大多数情况下可用作合成偶氮染料的偶联组分，类似于其他N-取代萘胺。具有1-氨基-4-苯胺基或1,4-二苯胺萘基结构的新化合物，苯环含有磷酸基团，可用作合成硫染料的中间体。具有2,6-或2,7-二苯胺萘基结构的化合物可用于合成偶氮染料。

  公开号：

  US04051175A1