6-fluoro-1,4-naphthoquinone | 148541-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-fluoro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-fluoro-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；1,4-dihydro-1,4-dioxo-6-fluoronaphthalene；6-Fluoronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 148541-61-1
• 化学式: C₁₀H₅FO₂
• 分子量: 176.147
• InChiKey: VLPUCMCQQFGFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1,4-naphthoquinone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到2,3-dibromo-1,4-dihydro-1,4-dioxo-6-fluoro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Mono-- or diketone tetracyclic derivatives and therapeutical uses thereof

  摘要：

  有关四环类衍生物及其药用可接受盐的治疗用途的发明，其具有以下一般公式：##STR1## 其中，独立于其他：X为碳或氮原子，T为碳或氮原子，L为氧原子或酮官能团保护基团，R.sub.1为氢原子、卤素原子或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，R.sub.2为氢原子、卤素原子、硝基基团或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，n和m等于0或1，但不独立于其他，因此如果n等于1，则m等于0，如果n等于0，则m等于1。

  公开号：

  US05981544A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diethynyl-4-fluorobenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuCl 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到6-fluoro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过末端二炔的金催化氧化环化生成内环乙烯基碳烯络合物：萘醌和咔唑醌

  摘要：

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04455

文献信息

• Use of tricyclic derivatives of 1,4-dihydro-1,4-dioxo-1H-naphthalene, novel compounds obtained and their application in theraphy
  申请人：Laboratoire Innothera

  公开号：US06262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention concerns the therapeutic use of tricyclic salts and their pharmaceutically acceptable salts having the general formula: in which: A is either a sulfur atom, an oxygen atom, or an R3N radical where R3 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring. R1 is either a C1-C5 alkyl radical, or an R4NH radical where R4 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, or an aromatic ring that may or may not be substituted by one or more acceptor or donor groups, or a heteroaromatic ring having one or more heteroatoms, which may or may not be substituted by acceptor or donor groups. R2 is a hydrogen atom, halogen atom, a C1-C5 alkyl radical, an oxygen atom that may or may not be substituted by a C1-C5 alkyl radical, or an NR5R5, radical where R5 and R5, are, independently of each other, a hydrogen atom, an oxygen atom or monovalent C1-C5 organic radicals.

  这项发明涉及三环盐的治疗用途及其具有一般式的药用盐：其中：A可以是硫原子、氧原子或R3N基团，其中R3是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环。R1可以是C1-C5烷基基团，或R4NH基团，其中R4是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环，或者一种或多种受体或给体基团可能取代或未取代的芳香环，或具有一个或多个杂原子的杂芳环，该杂芳环可能取代或未取代受体或给体基团。R2是氢原子、卤素原子、C1-C5烷基基团、可能取代或未取代C1-C5烷基基团的氧原子，或NR5R5基团，其中R5和R5独立地是氢原子、氧原子或一价C1-C5有机基团。
• Efficient Oxidative Dearomatisations of Substituted Phenols Using Hypervalent Iodine (III) Reagents and Antiprotozoal Evaluation of the Resulting Cyclohexadienones against T. b. rhodesiense and P. falciparum Strain NF54
  作者：Nina Scheiber、Gregor Blaser、Eva-Maria Pferschy-Wenzig、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Armin Presser

  DOI：10.3390/molecules27196559

  日期：——

  that are associated with many biological activities. The oxidative dearomatization of phenols induced by hypervalent iodine(III) reagents has proven to be a very useful synthetic approach for the preparation of these compounds, which are also widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Starting from several substituted phenols and naphthols, a series of cyclohexadienone and naphthoquinone

  醌和醌醇是高等植物的次生代谢产物，与许多生物活性有关。由高价碘（III）试剂诱导的酚类氧化脱芳构化已被证明是制备这些化合物的一种非常有用的合成方法，这些化合物也广泛用于有机合成和药物化学。从几种取代的苯酚和萘酚开始，使用不同的高价碘 (III) 试剂合成了一系列环己二烯酮和萘醌衍生物，并评估了它们的体外抗原虫活性。针对恶性疟原虫NF54 和罗得西亚布氏锥虫评估抗原生动物活性STIB900。评估了所有化合物对 L6 细胞的细胞毒性，并计算了各自的选择性指数 (SI)。我们发现苄基萘醌5c是针对T. brucei rhodesiense最具活性和选择性的分子(IC 50 = 0.08 μM, SI = 275)。此外，抗原生动物试验没有显示出特定的效果。此外，计算了合成化合物的一些关键物理化学参数。
• A novel and versatile access to fluorinated carbo- and heterocyclic compounds employing electron-rich fluorodienes as cycloaddition components
  作者：Guo-qiang Shi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90196-6

  日期：1993.2

  The readily accessible 2-fluoro-1-trimethylsilyloxy-1,3-dienes undergo Diels-Alder type cycloaddition with a variety of dienophiles under mild conditions. In this way, fluoro-2-cyclohexenols, fluoro-2,5-dihydropyranols, fluoro-2,5-dihydro-2-pyridinols, fluoropyridines, fluoro-3,6-dihydro-1,2-oxazines and fluoropyrroles can be efficiently prepared.
• UTILISATION DE DERIVES TRICYCLIQUES DU 1,4-DIHYDRO-1,4-DIOXO-1H-NAPHTALENE, NOUVEAUX COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0876356B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• US5981544A
  申请人：——

  公开号：US5981544A

  公开（公告）日：1999-11-09