(1S,3R,4R)-1-hydrolambertellol A | 1035402-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1S,3R,4R)-1-hydrolambertellol A
• 英文别名: (1S,3R,4R)-1,4,8-trihydroxy-3'-methylspiro[2,4-dihydro-1H-naphthalene-3,5'-furan]-2'-one
• CAS: 1035402-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: YGLRNYJGBGOMKF-SUHUHFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-1-hydrolambertellol A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ent-lambertellol A
  参考文献：
  名称：

  Lambertellols的合成及其稳定的类似物；真实活性物种的调查由重寄生Lambertella物种

  摘要：

  合成的兰伯特醇A（1）和B（2），从霉菌兰伯特氏菌属物种中分离出来。合成的关键步骤是醛12和14的分子内羟醛型环化和1-羟基lambertellols的位点特异性氧化。合成还提供了1- hydrolambertellols所有非对映17 - 19和25。手性拆分使旋光活性形式变得可用，这使得朗伯氏菌对果蝇莫尼尼亚菌能够研究真菌副寄生虫中的真正活性物种。这些实验表明，兰伯特林（3）对此现象负责。在生物测定过程中，化学不稳定的1和2应转换为3。寄生虫可能以易于扩散的形式排泄1和2，然后转化为3以抑制宿主M. fructigena。寄生虫可能已经获得了这种“药物输送系统”机制，作为一种进化上的增强。

  DOI：

  10.1021/jo8005478