5-fluoro-3α-hydroxy-6-oxo-5α-androstan-17β-yl acetate | 1039731-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3α-hydroxy-6-oxo-5α-androstan-17β-yl acetate
• 英文别名: [(3R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-5-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1039731-50-4
• 化学式: C₂₁H₃₁FO₄
• 分子量: 366.473
• InChiKey: QNPGKQWDLORNMM-ADGKCSTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3α-hydroxy-6-oxo-5α-androstan-17β-yl acetate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到5-fluoro-3β,17β-dihydroxy-5α-androstan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-FLUORO-3a,17ß-DIHYDROXY-5a-ANDROSTAN-6-ONE, THE METHOD FOR ITS PRODUCTION AND ITS USE FOR INFLUENCING OF PLANT GROWTH
  [FR] 5-FLUORO-3?,17?-DIHYDROXY-5?-ANDROSTAN-6-ONE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION CORRESPONDANT, ET SON UTILISATION POUR AGIR SUR LA CROISSANCE DE PLANTES

  摘要：

  本文描述了5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV及其制备方法。合成方法包括使用温和的碱性试剂对5-氟-6-氧代-5α-雄甾烷-3β,17β-二乙酸酯进行部分水解，得到5-氟-3β-羟基-6-氧代-5α-雄甾烷-17β-醋酸酯，然后通过溶解性改变3位的羟基构型，得到5-氟-3α-羟基-6-氧代-5α-雄甾烷-17β-醋酸酯，最后通过去保护作用得到所需的5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV。本发明还涉及使用5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV来影响植物生长，特别是增加植物产量以及消除植物压力。

  公开号：

  WO2009115060A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-fluoro-3α-hydroxy-6-oxo-5α-androstan-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-FLUORO-3a,17ß-DIHYDROXY-5a-ANDROSTAN-6-ONE, THE METHOD FOR ITS PRODUCTION AND ITS USE FOR INFLUENCING OF PLANT GROWTH
  [FR] 5-FLUORO-3?,17?-DIHYDROXY-5?-ANDROSTAN-6-ONE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION CORRESPONDANT, ET SON UTILISATION POUR AGIR SUR LA CROISSANCE DE PLANTES

  摘要：

  本文描述了5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV及其制备方法。合成方法包括使用温和的碱性试剂对5-氟-6-氧代-5α-雄甾烷-3β,17β-二乙酸酯进行部分水解，得到5-氟-3β-羟基-6-氧代-5α-雄甾烷-17β-醋酸酯，然后通过溶解性改变3位的羟基构型，得到5-氟-3α-羟基-6-氧代-5α-雄甾烷-17β-醋酸酯，最后通过去保护作用得到所需的5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV。本发明还涉及使用5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV来影响植物生长，特别是增加植物产量以及消除植物压力。

  公开号：

  WO2009115060A1

文献信息

• Brassinosteroids: Synthesis and Activity of Some Fluoro Analogues
  作者：Barbora Slavikova、Ladislav Kohout、Milos Budesinsky、Jana Swaczynova、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm800085p

  日期：2008.7

  using standard operations (reaction of 3beta-alcohols with (diethylamino)sulfur trifluoride, cleavage of epoxide with HF in py or BF 3.Et 2O). The 5alpha-fluorine was found to affect chemical reactivity (e.g., electrophilic addition to the Delta (2)-double bond) as well as physical properties (e.g., NMR, chromatographic behavior) of the products. Cytotoxicity of the products was studied using human normal

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。
• 5-FLUORO-3 ,17 -DIHYDROXY-5 -ANDROSTAN-6-ONE, THE METHOD FOR ITS PRODUCTION AND ITS USE FOR INFLUENCING OF PLANT GROWTH
  申请人：Ustav Organicke Chemie A Biochemie Akademie Ved Ceske Republiky

  公开号：EP2283025A1

  公开（公告）日：2011-02-16
• 5-FLUORO-3ALPHA ,17BETA-DIHYDROXY-5ALPHA-ANDROSTAN-6-ONE, THE METHOD FOR ITS PRODUCTION AND ITS USE FOR INFLUENCING PLANT GROWTH
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie Akademie Ved Ceske Republiky, V.V.I.

  公开号：EP2283025B1

  公开（公告）日：2011-12-07
• [EN] 5-FLUORO-3a,17ß-DIHYDROXY-5a-ANDROSTAN-6-ONE, THE METHOD FOR ITS PRODUCTION AND ITS USE FOR INFLUENCING OF PLANT GROWTH<br/>[FR] 5-FLUORO-3?,17?-DIHYDROXY-5?-ANDROSTAN-6-ONE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION CORRESPONDANT, ET SON UTILISATION POUR AGIR SUR LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCH

  公开号：WO2009115060A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  5-Fluoro-3α,17β-dihydroxy-5α-androstan-6-one IV and the method of its production are described. The synthesis consists of partial hydrolyses of 5-fluoro-6-oxo-5α-androstan-3β,17β-diyl diacetate with mild alkaline agent to 5-fluoro-3β-hydroxy-6-oxo-5α-androstan-17β-yl acetate that on solvolytic change of hydroxyl configuration in position 3 affords 5-fluoro-3α-hydroxy-6-oxo-5α-androstan-17β-yl acetate, which on deprotection afforded desired 5-fluoro-3α,17β-dihydroxy-5α-androstan-6-one IV. The invention relates also to the use of 5-fluoro-3α,17β-dihydroxy-5α-androstaii-6-one IV for influencing of plant growth, especially for increasing of plant yield and also for removal of plant stresses.

  本文描述了5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV及其制备方法。合成方法包括使用温和的碱性试剂对5-氟-6-氧代-5α-雄甾烷-3β,17β-二乙酸酯进行部分水解，得到5-氟-3β-羟基-6-氧代-5α-雄甾烷-17β-醋酸酯，然后通过溶解性改变3位的羟基构型，得到5-氟-3α-羟基-6-氧代-5α-雄甾烷-17β-醋酸酯，最后通过去保护作用得到所需的5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV。本发明还涉及使用5-氟-3α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-6-酮IV来影响植物生长，特别是增加植物产量以及消除植物压力。