(S,R,R,R)-2-[N-benzyl-N-(2-benzyloxy-2-(6-fluorochroman-2-yl)ethyl)amino]-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol | 1033725-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S,R,R,R)-2-[N-benzyl-N-(2-benzyloxy-2-(6-fluorochroman-2-yl)ethyl)amino]-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-[benzyl-[(2R)-2-[(2S)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl]amino]-1-[(2R)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethanol
• CAS: 1033725-64-2
• 化学式: C₃₆H₃₇F₂NO₄
• 分子量: 585.691
• InChiKey: UCFBCPGGHXJGAX-ZQBDZJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R,R,R)-2-[N-benzyl-N-(2-benzyloxy-2-(6-fluorochroman-2-yl)ethyl)amino]-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到DL-nebivolol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向立体控制获得 2H-Chromans：抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的全合成

  摘要：

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800201
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-N-benzyl-2-benzyloxy-2-(6-fluorochroman-2-yl)ethanamine 、 奈必洛尔杂质18 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S,R,R,R)-2-[N-benzyl-N-(2-benzyloxy-2-(6-fluorochroman-2-yl)ethyl)amino]-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向立体控制获得 2H-Chromans：抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的全合成

  摘要：

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800201

文献信息

• Sulfoxide-Directed Stereocontrolled Access to 2H-Chromans: Total Synthesis of the (S,R,R,R)-Enantiomer of the Antihypertensive Drug Nebivolol
  作者：M. Carmen Carreño、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200800201

  日期：2008.4

  nols allows the stereoselective formation of 2H-chromans with up to 95:5 diastereoisomeric ratio. This new methodology was appliedin a short and convergent enantioselective synthesis ofthe (S,R,R,R)-enantiomer of the antihypertensive drugNebivolol.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)