(S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethanol | 1010075-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethanol
• CAS: 1010075-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O
• 分子量: 356.057
• InChiKey: FEMAVVLAZKHZAD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-4,4'-dibromostilbene oxide 、 苯硒酚 在 Sc(OTf)3-chiral bipyridine complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethanol 、 (S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethanol 、 (1R,2R)-1,2-bis(4-bromophenyl)-2-(phenylselanyl)ethanol 、 (1S,2S)-1,2-bis(4-bromophenyl)-2-(phenylselanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  aromatic-联吡啶催化的对映选择性硒醇与芳香族内消旋环氧化合物的加成反应

  摘要：

  手性scan-联吡啶配合物催化苯硒醇向芳族内消旋环氧化合物的高度对映选择性加成，并以良好的收率和高达94％的ee浓度提供1,2-硒醇。另外，已经开发出一种顺序的，一锅法的环氧开放还原方案，用于直接合成1,2-二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.006

文献信息

• Scandium–bipyridine-catalyzed, enantioselective selenol addition to aromatic meso-epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Mecheril Valsan Nandakumar、Oksana Pavlyuk、Christoph Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.006

  日期：2008.2

  A chiral scandium–bipyridine complex catalyzes the highly enantioselective addition of phenylselenol to aromatic meso-epoxides and furnishes 1,2-seleno alcohols in good yields and up to 94% ee. In addition, a sequential, one-pot epoxide opening-reduction protocol has been developed for the direct synthesis of 1,2-diaryl carbinols.

  手性scan-联吡啶配合物催化苯硒醇向芳族内消旋环氧化合物的高度对映选择性加成，并以良好的收率和高达94％的ee浓度提供1,2-硒醇。另外，已经开发出一种顺序的，一锅法的环氧开放还原方案，用于直接合成1,2-二芳基甲醇。