(3bR,6aR,6bS,8R,10aS,11aS,11bR,13aR,14S)-1,2,3b,4,6a,6b,8,9,10a,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-14-benzyloxy-8-OH-6b-triethylsilyloxy-11b,13a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,8-methano-7H-indeno[5'',4'':3',4']cyclohepta[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyran-7-one | 1007375-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3bR,6aR,6bS,8R,10aS,11aS,11bR,13aR,14S)-1,2,3b,4,6a,6b,8,9,10a,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-14-benzyloxy-8-OH-6b-triethylsilyloxy-11b,13a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,8-methano-7H-indeno[5'',4'':3',4']cyclohepta[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyran-7-one
• 英文别名: [(4R,9R,12R,13S,15S,18S,20S,21R,22S)-18-hydroxy-9,12-dimethyl-19-oxo-6-propan-2-yl-20-triethylsilyloxy-14,16-dioxahexacyclo[16.3.1.04,12.05,9.013,21.015,20]docosa-1,5-dien-22-yl] benzoate
• CAS: 1007375-74-7
• 化学式: C₃₈H₅₂O₇Si
• 分子量: 648.912
• InChiKey: GURHGYGXUGZMFD-XOAYKRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bR,6aR,6bS,8R,10aS,11aS,11bR,13aR,14S)-1,2,3b,4,6a,6b,8,9,10a,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-14-benzyloxy-8-OH-6b-triethylsilyloxy-11b,13a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,8-methano-7H-indeno[5'',4'':3',4']cyclohepta[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyran-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795
• 作为产物：
  描述：

  (3bR,6aR,6bS,8R,10aS,11aS,11bR,13aR)-1,2,3b,4,6a,6b,8,9,10a,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-8-benzyloxy-6b-triethylsilyloxy-11b,13a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-7-oxo-7H-indeno[5'',4'':3',4']cyclohepta[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyran-6-carboxaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3bR,6aR,6bS,8R,10aS,11aS,11bR,13aR,14S)-1,2,3b,4,6a,6b,8,9,10a,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-14-benzyloxy-8-OH-6b-triethylsilyloxy-11b,13a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-6,8-methano-7H-indeno[5'',4'':3',4']cyclohepta[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795