N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride | 1005029-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-iodo-1-benzothiophene-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1005029-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₉IN₂OS*ClH
• 分子量: 438.76
• InChiKey: YIHKLMAVBBLQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride 在 sodium iodide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 citrate buffer 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到[¹²⁵I]-N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（2-二乙基氨基乙基）-4-碘代苯甲酰胺的放射性标记（杂）芳族类似物的评估，用于黑色素瘤的成像和放射性核素治疗。

  摘要：

  使用对黑素瘤组织具有特定亲和力的放射性碘化化合物的靶向放射性核素治疗是弥散性黑素瘤的一种有前途的治疗方法，但具有理想动力学特征的候选药物仍有待发现。靶向放射性核素疗法集中了对肿瘤细胞的作用，从而提高了疗效并降低了放射疗法的发病率。在这种情况下，N-（2-二乙基氨基乙基）-4-碘代苯甲酰胺（BZA）的类似物是令人关注的。合成了多种BZA的（杂）芳族类似物5并用（125）I进行了放射性碘标记，并在静脉注射后研究了它们在荷黑素瘤小鼠中的生物分布。大多数[（125）I] 5标记的化合物似乎与黑素瘤肿瘤特异性结合并且具有中到高亲和力。5h和5k这两种化合物，

  DOI：

  10.1021/jm701424g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-diethylaminoethyl)-6-iodo-2-naphthamide hydrochloride 、 N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxamide 、 溴化钾 生成 N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）化合物：其中R1代表放射性核素，Ar代表芳香环，m为2到4的整数，R2和R3代表独立的氢原子，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基或苯基，所述苯基选择自苯基，苄基，咪唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吲哚基，吲唑基，呋喃基和噻吩基，并且它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备放射性药物组合物，用于诊断和/或治疗黑色素瘤。

  公开号：

  US20100061928A1

文献信息

• Labelled analogues of halobenzamides as radiopharmaceuticals
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2363399A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R2 and R3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group, a (C1-C6)alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及式（I）化合物的用途： 其中 R1 代表放射性核素 Ar 代表芳香核 m 是 2 至 4 之间的整数、 R2和R3相互独立地代表氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基或选自苯基、苄基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、吲唑基、呋喃基和噻吩基的芳基，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备诊断和/或治疗黑色素瘤的放射性药物组合物。