N-[2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl]-N-5-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine | 1003565-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl]-N-5-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: N-[2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-5-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 1003565-93-2
• 化学式: C₂₆H₃₅Cl₂N₃O
• 分子量: 476.489
• InChiKey: VEZBSCOTKBTKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl]-N-5-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到6-[(2-(4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)(propyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂化7-{[2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基]丙基氨基} -5,6,7,8-四氢萘-2-醇类似物的进一步构效关系研究：高亲和力D3的鉴定-具有强效体内活性且作用时间长的激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一种针对多巴胺D2 / D3受体的氨基四氢萘-哌嗪类杂合分子的扩展结构-活性关系研究。已经开发出各种类似的作为位置异构体的类似物，其中酚羟基在芳族环上的位置已经改变。在两个邻苯二酚衍生物之间，具有两个亚甲基接头长度的化合物6e相对于具有四个亚甲基接头的化合物6f对D3的表现出更高的亲和力和对D3的选择性（6e和6f分别为D2 / D3 = 50.6 vs 7.51）。通常，（-）-异构体比（+）-异构体更有效。结合结果表明对化合物（-）-10中的D3受体具有最高选择性（K i = 0.35 nM； D2 / D3 = 71）。在5-羟基系列中，化合物（-）-25（K i = 0.）对D3受体的选择性最高。82 nM；D2 / D3 = 31.5）。大多数有效的化合物在亚纳摩尔水平上对D3受体表现出结合和功能亲和力。用tri化的烯酮作为放​​射性配体，用表达D2或D3受体的HEK-

  DOI：

  10.1021/jm070860r
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl]-N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-[2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl]-N-5-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂化7-{[2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基]丙基氨基} -5,6,7,8-四氢萘-2-醇类似物的进一步构效关系研究：高亲和力D3的鉴定-具有强效体内活性且作用时间长的激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一种针对多巴胺D2 / D3受体的氨基四氢萘-哌嗪类杂合分子的扩展结构-活性关系研究。已经开发出各种类似的作为位置异构体的类似物，其中酚羟基在芳族环上的位置已经改变。在两个邻苯二酚衍生物之间，具有两个亚甲基接头长度的化合物6e相对于具有四个亚甲基接头的化合物6f对D3的表现出更高的亲和力和对D3的选择性（6e和6f分别为D2 / D3 = 50.6 vs 7.51）。通常，（-）-异构体比（+）-异构体更有效。结合结果表明对化合物（-）-10中的D3受体具有最高选择性（K i = 0.35 nM； D2 / D3 = 71）。在5-羟基系列中，化合物（-）-25（K i = 0.）对D3受体的选择性最高。82 nM；D2 / D3 = 31.5）。大多数有效的化合物在亚纳摩尔水平上对D3受体表现出结合和功能亲和力。用tri化的烯酮作为放​​射性配体，用表达D2或D3受体的HEK-

  DOI：

  10.1021/jm070860r

文献信息

• Further Structure–Activity Relationships Study of Hybrid 7-{[2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)ethyl]propylamino}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol Analogues: Identification of a High-Affinity D3-Preferring Agonist with Potent in Vivo Activity with Long Duration of Action
  作者：Swati Biswas、Suhong Zhang、Fernando Fernandez、Balaram Ghosh、Juan Zhen、Eldo Kuzhikandathil、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm070860r

  日期：2008.1.1

  (+)-isomeric counterpart. Binding results indicated highest selectivity for D3 receptors in compound (-)- 10 ( K i = 0.35 nM; D2/D3 = 71). In the 5-hydroxy series, highest selectivity for D3 receptors was exhibited by compound (-)- 25 ( K i = 0.82 nM; D2/D3 = 31.5). Most potent compounds exhibited binding and functional affinities at the sub-nanomolar level for the D3 receptor. Binding assays were carried

  本文介绍了一种针对多巴胺D2 / D3受体的氨基四氢萘-哌嗪类杂合分子的扩展结构-活性关系研究。已经开发出各种类似的作为位置异构体的类似物，其中酚羟基在芳族环上的位置已经改变。在两个邻苯二酚衍生物之间，具有两个亚甲基接头长度的化合物6e相对于具有四个亚甲基接头的化合物6f对D3的表现出更高的亲和力和对D3的选择性（6e和6f分别为D2 / D3 = 50.6 vs 7.51）。通常，（-）-异构体比（+）-异构体更有效。结合结果表明对化合物（-）-10中的D3受体具有最高选择性（K i = 0.35 nM； D2 / D3 = 71）。在5-羟基系列中，化合物（-）-25（K i = 0.）对D3受体的选择性最高。82 nM；D2 / D3 = 31.5）。大多数有效的化合物在亚纳摩尔水平上对D3受体表现出结合和功能亲和力。用tri化的烯酮作为放​​射性配体，用表达D2或D3受体的HEK-