3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyrane | 37770-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyrane
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-5-methoxychromon；3-hydroxymethyl-5-methoxy-chromen-4-one；3-(Hydroxymethyl)-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 37770-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XHZNEGARHSRQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基异噁唑-4-羧酸 、 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyrane 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25 %的产率得到(5-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)methyl 3,5-dimethylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物的设计、合成及抗增殖活性

  摘要：

  苯并吡喃 4-酮作为细胞毒剂对抗多重耐药癌细胞系和异恶唑作为细胞试验中的抗炎剂的生物学意义促使我们设计和合成它们的杂化化合物并探索它们对一组六种癌症的抗增殖活性细胞系和两种正常细胞系。化合物 5a–d 对所有测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，并且对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 值在 5.2–22.2 μM 范围内，而它们对 HEK-293 和 LLC- PK1 正常细胞系。5a–d 对正常 HEK-293 细胞的 IC50 值在 102.4–293.2 μM 范围内。筛选化合物 5a 的激酶抑制活性、蛋白水解人血清稳定性和细胞凋亡活性。发现该化合物对不同的激酶无活性，而在与人血清孵育 2 小时后完全降解。在 5 μM 浓度下，它在 MDA-MB-231 中诱导 50.8% 的细胞凋亡。总的来说，这些发现表明新的苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物，尤其是 5a-d，是选择性

  DOI：

  10.3390/molecules28104220
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyrane
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物的设计、合成及抗增殖活性

  摘要：

  苯并吡喃 4-酮作为细胞毒剂对抗多重耐药癌细胞系和异恶唑作为细胞试验中的抗炎剂的生物学意义促使我们设计和合成它们的杂化化合物并探索它们对一组六种癌症的抗增殖活性细胞系和两种正常细胞系。化合物 5a–d 对所有测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，并且对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 值在 5.2–22.2 μM 范围内，而它们对 HEK-293 和 LLC- PK1 正常细胞系。5a–d 对正常 HEK-293 细胞的 IC50 值在 102.4–293.2 μM 范围内。筛选化合物 5a 的激酶抑制活性、蛋白水解人血清稳定性和细胞凋亡活性。发现该化合物对不同的激酶无活性，而在与人血清孵育 2 小时后完全降解。在 5 μM 浓度下，它在 MDA-MB-231 中诱导 50.8% 的细胞凋亡。总的来说，这些发现表明新的苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物，尤其是 5a-d，是选择性

  DOI：

  10.3390/molecules28104220

文献信息

• US4008252A
  申请人：——

  公开号：US4008252A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4098799A
  申请人：——

  公开号：US4098799A

  公开（公告）日：1978-07-04