4-(α-methylbenzyl)-piperidine | 791726-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(α-methylbenzyl)-piperidine
• 英文别名: 4-(1-Phenylethyl)piperidine
• CAS: 791726-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: PRBPNRNFONDOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-methylbenzyl)-piperidine 、 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到(1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidin-4-yl)(4-(1-phenylethyl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗结核药物 DprE1 恶二唑的合成及其构效关系

  摘要：

  耐药结核病的持续流行威胁着全球结核病控制计划，突出表明需要发现新的候选药物来满足药物开发渠道的需要。在这项研究中，我们描述了一个高通量筛选命中的 (4-benzylpiperidin-1-yl)(1-(5-苯基-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanone ( P1）作为有效的抗结核药。结构-活性引导合成导致了几种具有高体外效力的类似物的发现。人们发现P1对许多耐药菌株以及药物敏感的临床分离株具有良好的效力。它还显示出对宿主巨噬细胞中生长的结核分枝杆菌的杀灭作用。对P1 期耐药突变体的基因组 DNA 进行全基因组测序，发现十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖 2′-氧化酶 (DprE1) 发生突变。这种新型恶二唑支架扩展了化学工具集，用于针对经过充分验证的结核病治疗途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00295

文献信息

• Compounds II
  申请人：Boyd Joseph W.

  公开号：US20090281087A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present application relates to new compounds of formula (I), to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, and to the use of the compounds as leptin receptor modulator mimetics in the preparation of medicaments against conditions associated with weight gain, type 2 diabetes and dyslipidemias.

  本申请涉及式(I)的新化合物，包含该化合物的药物组合物，它们的制备过程，以及将这些化合物用作瘦素受体调节剂拟态物，用于制备治疗与体重增加、2型糖尿病和高脂血症相关的药物。
• Flufenoxine derivatives for the treatment and prevention of amiloyd pathologies
  申请人：FAES FARMA, S.A.

  公开号：EP2390248A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  The present invention is directed to a compound of formula (I) for use in a method to treat or ameliorate amyloid or tau pathologies, such as Alzheimer's disease, or symptoms thereof. The invention is also directed to new compounds of formula (I), of subformula (II), (III), (IV), or (V).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），用于治疗或缓解淀粉样蛋白或tau病理，如阿尔茨海默病，或其症状。该发明还涉及化合物的新的化学式（I），子式（II）、（III）、（IV）或（V）。
• Amide derivatives as NMDA receptor antagonists
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：US20030199552A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New Formula (I) compounds are disclosed having NR2B selective NMDA receptor antagonist activity 1 wherein one of the neighboring R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups is OH or NH2 and the others are each hydrogen , or two of the neighboring R 1 , R 2 R 3 and R 4 groups in given case together with one or more identical or different additional hetero atom and —CH═ and/or —CH 2 — groups forms a 5-6 membered homo- or heterocyclic ring, preferably pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, oxo-oxazolidine, or 3-oxo-1,4-oxazine ring, and the other two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups are is hydrogen atoms, R 5 and R 6 together with the nitrogen between them form a saturated or unsaturated, 4-6 membered heterocyclic ring, which is substituted by hydroxy group, and/or in given case phenyl or phenoxy, phenyl-(C 1 -C 4 alkyl), phenyl-(C 1 -C 4 alkoxy), phenoxy-(C 1 -C 4 alkyl), anilino, phenyl-(C 1 -C 4 alkylamino), [phenyl-(C 1 -C 4 alkyl)]-amino, benzoyl, hydroxy-diphenylmethyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-phenoxymethyl or benzhydrylidene group, optionally substituted on the aromatic ring by one or more halogen atom, cyano or hydroxy group, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy group, X is independently oxygen, —NH— or a CH2 group, Y is independently a nitrogen atom or a —CH— group, and the salts thereof formed with acids and bases.

  揭示了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的新配方(I)化合物，其中相邻的R1、R2、R3和R4基团中的一个是OH或NH2，其他基团均为氢，或者在某些情况下，相邻的R1、R2、R3和R4基团中的两个与一个或多个相同或不同的额外杂原子和—CH和/或—CH2—基团一起形成5-6元素的同源或异源环，优选为吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噁唑烷酮或3-氧代-1,4-噁唑环，并且R1、R2、R3和R4中的另外两个基团是氢原子，R5和R6与它们之间的氮原子一起形成饱和或不饱和的、4-6元素的杂环，该环被羟基取代，或者在某些情况下为苯基或苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)、苯胺基、苯基-(C1-C4烷基氨基)、[苯基-(C1-C4烷基)]-氨基、苯甲酰基、羟基-二苯甲基、C1-C4烷氧羰基-苯氧基甲基或苯甲亚乙基基团取代的芳环，该芳环上可以进一步取代一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4氧基基团，X独立地为氧、—NH—或 基团，Y独立地为氮原子或—CH—基团，以及与酸和碱形成的盐。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
• AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1328514A1

  公开（公告）日：2003-07-23