3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-hydroxyquinazoline | 40678-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-hydroxyquinazoline
• 英文别名: 3-amino-6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-4-(o-chlorophenyl)quinazoline；3-amino-6-chloro-4-(2-chloro-phenyl)-3,4-dihydro-quinazolin-4-ol；3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazolin-4-ol
• CAS: 40678-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 308.167
• InChiKey: BQFFHUASKUKCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-hydroxyquinazoline 、 N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以to give 1,3-dioxo-2-isoindolineacetic acid [[N-[2-(o-chlorobenzoyl)-4-chlorophenyl]-1,3-dioxo-2-isoindolineacetamido]-methylene]hydrazide的产率得到1,3-dioxo-2-isoindolineacetic acid [[N-[2-(o-chlorobenzoyl)-4-chlorophenyl]-1,3-dioxo-2-isoindolineacetamido]-methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1-aminomethyl-6-phenyl-4h-s-triazolo-[4,3-a][

  摘要：

  一种生产公式V化合物的多步骤过程：##SPC1##其中，R'和R"是包括1至3个碳原子的烷基，或者一起是##EQU1##是吡咯烷基，哌嗪基，4-甲基哌嗪基或吗啉基；环A和B是未取代的或由来自氟、氯、溴、硝基和三氟甲基的一个或多个取代基取代的。该过程包括将化合物1的等量物：##SPC2##其中，环A和B如上所定义，与2当量的α-邻苯二甲酰亚胺酰卤处理在惰性有机溶剂中，以获得1,3-二氧-2-异吲哚乙酸，[[N-(2-苯甲酰苯基)-1,3-二氧-2-异吲哚乙酰胺]亚甲基]腙II，当用三氟乙酸处理II时获得化合物III；将化合物III与二烷基亚甲基氯化铵在惰性有机溶剂中处理，以获得2-[3-(二烷基氨基)甲基-5-(邻苯二甲酰亚胺甲基)-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯基酮IV，并将IV用肼在烷基醇中处理，以获得上述化合物V。还声明了中间体II和IV。1-氨甲基三唑苯二氮平化合物（V）用于治疗哺乳动物和鸟类的焦虑和/或抑郁症。

  公开号：

  US03957761A1

文献信息

• Preparation of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03994940A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A process for the production of known compounds of the formula IV ##SPC1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, chloro, or fluoro; wherein R.sub.3 is hydrogen, or fluoro with the proviso that R.sub.3 is not fluoro if R.sub.2 is chloro; wherein R.sub.4 is hydrogen, chloro, fluoro, bromo, nitro, and trifluoromethyl, which comprises: treating a compound of the formula I: ##SPC2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 have the same significance as above, in formic acid solution with aqueous formaldehyde; treating the resulting compound with phthalimide, triphenylphosphine and then diethyl azodicarboxylate to give a compound which when heated with hydrazine, gives compound IV above. The compounds of formula IV above are known useful antidepressant, tranquilizing, sedative and anti-convulsant agents. The intermediates have also activity in the sedative-tranquilizing area and these compounds can be used in mammals and birds for tranquilization.

  本发明涉及一种制备公式IV已知化合物的方法：其中R1为氢或1至3个碳原子的烷基；R2为氢、氯或氟；R3为氢或氟，但若R2为氯，则R3不能为氟；R4为氢、氯、氟、溴、硝基或三氟甲基。该方法包括以下步骤：将公式I的化合物（其中R1、R2、R3和R4的含义与上述相同）在甲酸溶液中与水甲醛处理；用邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和乙基偶氮二甲酸酯处理所得化合物，然后加热与肼反应，得到上述的化合物IV。公式IV的化合物是已知的有用的抗抑郁、镇静、催眠和抗惊厥剂。中间体在镇静-催眠领域也具有活性，这些化合物可用于哺乳动物和鸟类的镇静作用。
• Methods for the production of 4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04082764A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  The title compounds are prepared by reacting a 3-amino-3,4-dihydro-4-hydroxy-4-phenylquinazoline with a reactive derivative of a halogenoacetic acid, reacting the resultant halogenoacetyl derivative with a weak acid, reacting the resultant 2-(3-halomethyl-s-triazol-4-yl)benzophenone with hydroxylamine and subjecting the resultant 2-(3-hydroxyamino-methyl-s-triazol-4-yl)benzophenone to dehydration to effect ring closure.

  该标题化合物是通过将3-氨基-3,4-二氢-4-羟基-4-苯基喹唑啉与卤代乙酸的反应性衍生物反应，将所得的卤代乙酰衍生物与弱酸反应，将所得的2-(3-卤甲基-s-三唑-4-基)苯并酮与羟胺反应，然后将所得的2-(3-羟胺基甲基-s-三唑-4-基)苯并酮脱水以实现环闭合。
• US3947466A
  申请人：——

  公开号：US3947466A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US3957761A
  申请人：——

  公开号：US3957761A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3994940A
  申请人：——

  公开号：US3994940A

  公开（公告）日：1976-11-30