2-氯-6-甲氧基喹唑啉-4-胺 | 63590-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-6-甲氧基喹唑啉-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-4-amino-6-methoxyquinazoline
• 英文别名: 2-Chloro-6-methoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 63590-63-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: VUCVIJNMHJDGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 2-氯-6-甲氧基喹唑啉-4-胺 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到6-methoxy-N²-methyl-N²-(prop-2-yn-1-yl)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基炔丙基氨基-喹唑啉衍生物的结构导向设计作为治疗阿尔茨海默病的多能药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种病因不明的复杂疾病。可用的治疗仅限于胆碱酯酶抑制剂和 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 拮抗剂，只能缓解症状。由于单靶点疗法尚未被证明有效，合理的特异性靶向组合成单个分子代表了一种更有前途的治疗 AD 的方法，并有望在缓解症状和减缓疾病进展方面产生更大的益处。在本研究中，我们设计、合成和生物学评估了 24 种新型 N-甲基炔丙基氨基-喹唑啉衍生物。最初，通过计算机技术对化合物进行彻底检查，以确定它们的口服和中枢神经系统可用性。我们在体外测试了化合物对胆碱酯酶和单胺氧化酶 A/B (MAO-A/B) 的影响，以及它们对 NMDAR 拮抗作用、脱氢酶活性和谷胱甘肽水平的影响。此外，我们检查了选定化合物对未分化和分化的神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的细胞毒性。我们共同强调 II-6h 是具有选择性 MAO-B 抑制特性、NMDAR 拮抗作用、可接受的细胞毒性特性以及通过

  DOI：

  10.3390/ijms24119124
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基喹唑啉 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到2-氯-6-甲氧基喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基炔丙基氨基-喹唑啉衍生物的结构导向设计作为治疗阿尔茨海默病的多能药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种病因不明的复杂疾病。可用的治疗仅限于胆碱酯酶抑制剂和 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 拮抗剂，只能缓解症状。由于单靶点疗法尚未被证明有效，合理的特异性靶向组合成单个分子代表了一种更有前途的治疗 AD 的方法，并有望在缓解症状和减缓疾病进展方面产生更大的益处。在本研究中，我们设计、合成和生物学评估了 24 种新型 N-甲基炔丙基氨基-喹唑啉衍生物。最初，通过计算机技术对化合物进行彻底检查，以确定它们的口服和中枢神经系统可用性。我们在体外测试了化合物对胆碱酯酶和单胺氧化酶 A/B (MAO-A/B) 的影响，以及它们对 NMDAR 拮抗作用、脱氢酶活性和谷胱甘肽水平的影响。此外，我们检查了选定化合物对未分化和分化的神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的细胞毒性。我们共同强调 II-6h 是具有选择性 MAO-B 抑制特性、NMDAR 拮抗作用、可接受的细胞毒性特性以及通过

  DOI：

  10.3390/ijms24119124

文献信息

• US4098788A
  申请人：——

  公开号：US4098788A

  公开（公告）日：1978-07-04
• [EN] RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEURS
  申请人：——

  公开号：WO1997020823A2

  公开（公告）日：1997-06-12

  [EN] The invention relates to a compound of formula (I) in which the variables are as defined and/or a salt or a tautomer thereof; and relates to a method of treatment of disorders or diseases associated with NPY receptor subtype Y5, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to the manufacture of the compounds of formula (I) or a salt thereof.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule (I), dans laquelle les variables sont telles que définies, ainsi qu'un sel ou un tautomère de celui-ci. Elle concerne également une méthode de traitement des troubles et maladies associés au sous-type Y5 du récepteur du neuropeptide Y, des compositions pharmaceutiques comprenant un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmacologique, ainsi que la fabrication des composés de la formule (I) ou d'un sel de ceux-ci.
• Structure-Guided Design of N-Methylpropargylamino-Quinazoline Derivatives as Multipotent Agents for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Barbora Svobodova、Lenka Pulkrabkova、Dawid Panek、Anna Misiachna、Marharyta Kolcheva、Rudolf Andrys、Jiri Handl、Jan Capek、Pavlina Nyvltova、Tomas Rousar、Lukas Prchal、Vendula Hepnarova、Martina Hrabinova、Lubica Muckova、Daniela Tosnerova、Galina Karabanovich、Vladimir Finger、Ondrej Soukup、Martin Horak、Jan Korabecny

  DOI：10.3390/ijms24119124

  日期：——

  and differentiated neuroblastoma SH-SY5Y cells. We collectively highlighted II-6h as the best candidate endowed with a selective MAO-B inhibition profile, NMDAR antagonism, an acceptable cytotoxicity profile, and the potential to permeate through BBB. The structure-guided drug design strategy applied in this study imposed a novel concept for rational drug discovery and enhances our understanding on the

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种病因不明的复杂疾病。可用的治疗仅限于胆碱酯酶抑制剂和 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 拮抗剂，只能缓解症状。由于单靶点疗法尚未被证明有效，合理的特异性靶向组合成单个分子代表了一种更有前途的治疗 AD 的方法，并有望在缓解症状和减缓疾病进展方面产生更大的益处。在本研究中，我们设计、合成和生物学评估了 24 种新型 N-甲基炔丙基氨基-喹唑啉衍生物。最初，通过计算机技术对化合物进行彻底检查，以确定它们的口服和中枢神经系统可用性。我们在体外测试了化合物对胆碱酯酶和单胺氧化酶 A/B (MAO-A/B) 的影响，以及它们对 NMDAR 拮抗作用、脱氢酶活性和谷胱甘肽水平的影响。此外，我们检查了选定化合物对未分化和分化的神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的细胞毒性。我们共同强调 II-6h 是具有选择性 MAO-B 抑制特性、NMDAR 拮抗作用、可接受的细胞毒性特性以及通过