2,5-Diamino-2-benzyl-pentanoic acid | 81135-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,5-Diamino-2-benzyl-pentanoic acid
• 英文别名: 2,5-Diamino-2-benzylpentanoic acid
• CAS: 81135-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VUVUSIYYLDCEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-benzylideneamino-piperidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-Diamino-2-benzyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多胺生物合成的潜在抑制剂。2.α-烷基-和苄基-（+/-）-鸟氨酸。

  摘要：

  Alpha-甲基-（+/-）-鸟氨酸盐酸盐不是大鼠前列腺中鸟氨酸脱羧酶的底物。它对从大鼠前列腺获得的鸟氨酸脱羧酶，接种L1210白血病细胞的小鼠脾脏以及再生的大鼠肝脏产生相同的抑制作用，表明它对这些组织中的任何一种均缺乏选择性。在这三个组织中，抑制作用与左旋鸟氨酸竞争。合成了许多（+/-）-鸟氨酸的α-烷基-和α-芳烷基取代的类似物，并在体外作为从大鼠前列腺中获得的L-鸟氨酸脱羧酶的抑制剂进行了体外评估。这些化合物是通过使烷基碘或苄基溴与通过用氢化钠处理3-（苯甲酰亚胺基）哌啶-2-酮而获得的阴离子反应而获得的。得到以下（+/-）-鸟氨酸的α-取代的类似物：乙基，正丙基，正丁基，正己基，正辛基和苄基。发现合成的化合物作为鸟氨酸脱羧酶的竞争性抑制剂，其活性远低于α-甲基-（+/-）-鸟氨酸。该系列中活性最高的化合物是α-n-辛基-（+/-）-鸟氨酸，其活性比α-甲基-（+/-）-鸟氨酸的活性

  DOI：

  10.1021/jm00240a015

文献信息

• HEXA- AND HEPTAPEPTIDE ANAPHYLATOXIN-RECEPTOR LIGANDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0564588A1

  公开（公告）日：1993-10-13
• EP0564588A4
  申请人：——

  公开号：EP0564588A4

  公开（公告）日：1993-12-29
• US5386011A
  申请人：——

  公开号：US5386011A

  公开（公告）日：1995-01-31
• [EN] HEXA- AND HEPTAPEPTIDE ANAPHYLATOXIN-RECEPTOR LIGANDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992011858A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) Oligopeptide compounds or oligopeptide analogue compounds of the formula A-B-D-E-G-J-L-M-Q are ligands for the anaphylatoxin receptor and are useful in the treatment of inflammatory disease states. Also disclosed are anaphylatoxin receptor ligand compositions and a method for modulating anaphylatoxin activity.(FR) Composés d'oligopeptides ou composés d'analogue d'oligopeptides répondant à la formule A-B-D-E-G-J-L-M-Q qui sont des ligands pour le récepteur d'anaphylatoxine et qui sont utiles dans le traitement des états pathologiques inflammatoires. Cette invention concerne également des compositions de ligand de récepteur d'anaphylatoxine ainsi qu'un procédé permettant de moduler l'activité de l'anaphylatoxine.