2-(4-(1-naphthoyl)furan-3-yl)-2,4,4-trimethylcyclopentanone | 1505477-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(1-naphthoyl)furan-3-yl)-2,4,4-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-2-[4-(naphthalene-1-carbonyl)furan-3-yl]cyclopentan-1-one；2,4,4-trimethyl-2-[4-(naphthalene-1-carbonyl)furan-3-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1505477-07-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: YZUCUKGVYNRFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-4,4,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-(1-naphthoyl)furan-3-yl)-2,4,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过（C）-2- N-或O -（（3-芳基炔丙基）甲基）系链的路易斯酸促进的半松果酚重排/炔酮复分解反应合成3,4-二取代的吡咯和呋喃3,5,5 -三甲基-2,3-环氧环己-1-酮

  摘要：

  描述了通过TMSOTf辅助的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮在C-2位置掺入（3-芳基炔丙基甲苯磺酰基氨基）甲基系链的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮的环化反应合成2,3-二取代的吡咯。该反应以酸促进的半松果酚重排开始，以给出带有芳基炔丙基氨基乙酰基侧链的环收缩环戊酮部分。随后的炔烃-酮复分解以良好的产率提供了吡咯衍生物。所述3,4-二取代的呋喃类似物也可以是可从3,5,5-三甲基-2,3- epoxycyclohexan -1-酮与栓系arylpropargyl甲基醚在C-2位和BF 3 ·OET 2下的氧气气氛。

  DOI：

  10.1021/jo402025z