1-Ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid | 199932-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-Ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid, 1-ethyl-；1-ethylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 199932-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: BPVFOECGDYNUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-乙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列的手性NADH模型。苯甲酰基甲酸酯和N-乙酰基-烯胺的不对称还原。镁盐浓度对还原反应的不对称诱导的影响

  摘要：

  描述了在吡啶或吡咯环上带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列中NADH模型的合成。这些模型参与了甲基苯甲酰甲酸酯的还原。讨论了这些试剂的反应性和还原的立体化学结果，并与吡咯环上手性助剂的性质和镁离子浓度进行了讨论。试剂3在苯甲酰基甲酸酯的还原反应中显示出优异的反应活性，在几分钟内得到对映体过量（ee = 84％）的扁桃酸甲酯。最后，模型1参与了N-乙酰基-烯胺15和16的不对称还原分别是Salsolidine和Carnegine的前体。在这项研究过程中，N-乙酰基-烯胺15的还原度可降低至87％ee

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00436-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3,5-二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-Ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列的手性NADH模型。苯甲酰基甲酸酯和N-乙酰基-烯胺的不对称还原。镁盐浓度对还原反应的不对称诱导的影响

  摘要：

  描述了在吡啶或吡咯环上带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列中NADH模型的合成。这些模型参与了甲基苯甲酰甲酸酯的还原。讨论了这些试剂的反应性和还原的立体化学结果，并与吡咯环上手性助剂的性质和镁离子浓度进行了讨论。试剂3在苯甲酰基甲酸酯的还原反应中显示出优异的反应活性，在几分钟内得到对映体过量（ee = 84％）的扁桃酸甲酯。最后，模型1参与了N-乙酰基-烯胺15和16的不对称还原分别是Salsolidine和Carnegine的前体。在这项研究过程中，N-乙酰基-烯胺15的还原度可降低至87％ee

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00436-9

文献信息

• Homochiral NADH models in the pyrrolo[2,3-b]pyridine series bearing one or two chiral auxiliaries. Asymmetric reduction of methyl benzoylformate and N-acetyl-enamines. Influence of the magnesium salt concentration on the asymmetric induction of reductions
  作者：Corine Leroy、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00436-9

  日期：1997.10

  models in the pyrrolo[2,3-b]pyridine series bearing one or two chiral auxiliaries either at the pyridine or at the pyrrole ring is described. These models were involved in the reduction of methyl benzoylformate. The reactivity of these reagents and the stereochemical outcome of reductions are discussed in relation to the nature of the chiral auxiliary at the pyrrole ring and the magnesium ions concentration

  描述了在吡啶或吡咯环上带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列中NADH模型的合成。这些模型参与了甲基苯甲酰甲酸酯的还原。讨论了这些试剂的反应性和还原的立体化学结果，并与吡咯环上手性助剂的性质和镁离子浓度进行了讨论。试剂3在苯甲酰基甲酸酯的还原反应中显示出优异的反应活性，在几分钟内得到对映体过量（ee = 84％）的扁桃酸甲酯。最后，模型1参与了N-乙酰基-烯胺15和16的不对称还原分别是Salsolidine和Carnegine的前体。在这项研究过程中，N-乙酰基-烯胺15的还原度可降低至87％ee