trigoxyphin L

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trigoxyphin L
• 英文别名: 6,13-Dihydroxy-7,7,12-trimethyl-5-oxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2,11,13-tetraen-4-one；6,13-dihydroxy-7,7,12-trimethyl-5-oxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2,11,13-tetraen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: VLGVHECSERGNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trigoxyphin L 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到trigoxyphin K
  参考文献：
  名称：

  Trigoxyphins K 和 L 的两种全合成

  摘要：

  提出了三高芬 K 和 L 的两种全合成，三环萜是来自剑叶三叶草的三环萜类化合物。第一种途径是通过 A/C 环底物中的亲电环化来关闭 C4-C5 处的 B 环，然后通过1 O 2介导的羟基丁烯酸内酯形成三高昔芬 L，再通过 Luche 还原生成三高昔芬 K。第二条路线是从四氢萘酮环发展而来。扩展为 B/C 环中间体，通过一步 O-去甲基化 - 内酯化 - 异构化，得到三高昔芬 K，然后在烯醇氧化后得到三高昔芬 L。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02796
• 作为产物：
  描述：

  trigoxyphin K 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到trigoxyphin L
  参考文献：
  名称：

  Trigoxyphins K 和 L 的两种全合成

  摘要：

  提出了三高芬 K 和 L 的两种全合成，三环萜是来自剑叶三叶草的三环萜类化合物。第一种途径是通过 A/C 环底物中的亲电环化来关闭 C4-C5 处的 B 环，然后通过1 O 2介导的羟基丁烯酸内酯形成三高昔芬 L，再通过 Luche 还原生成三高昔芬 K。第二条路线是从四氢萘酮环发展而来。扩展为 B/C 环中间体，通过一步 O-去甲基化 - 内酯化 - 异构化，得到三高昔芬 K，然后在烯醇氧化后得到三高昔芬 L。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02796