PC-M5' | 133613-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: PC-M5'
• 英文别名: 4bH-1-Benzopyrano[5',6':6,7]indeno[1,2-b]indole-3,4b-diol, 2,3,5,6,6a,7,12,12b,12c,13,14,14a-dodecahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-12b,12c-dimethyl-, 3-acetate, [2S-(2alpha,3alpha,4bbeta,6aalpha,12bbeta,12calpha,14abeta)]-；[(1S,2R,5S,7S,8R,11S,14S)-11-hydroxy-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2-dimethyl-6-oxa-23-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.016,24.017,22]tetracosa-9,16(24),17,19,21-pentaen-8-yl] acetate
• CAS: 133613-75-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₅
• 分子量: 479.616
• InChiKey: IMABPJDBODVJSN-HKZMUHMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PC-M5' 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重构生物合成机制，合成高度精制的吲哚二萜青霉烯

  摘要：

  Penitrem A是真菌吲哚二萜中最精细的成员之一。使用基因组和RNA测序数据鉴定了两个单独的Penitrem基因簇，并通过相关基因的异源重组阐明了Penitrem生物合成中17个转化中的13个。这些反应包括1）异戊二烯引发的阳离子环化反应，以安装双环[3.2.0]庚烷骨架（PtmE），2）两步P450催化的氧化过程，形成了独特的三环戊三烯骨架（PtmK和PtmU），以及3）五个顺序的氧化转化（PtmKULNJ）。重要的是，在没有常规基因破坏的情况下，生物合成机制的重建提供了足够的数据来确定途径。因此证明了米曲霉 重构系统是研究复杂天然产物生物合成的有力方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201501072
• 作为产物：
  描述：

  蕈青霉素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以25 mg的产率得到PC-M5'
  参考文献：
  名称：

  Studies on fungal products. Part XXXIII. Structures of new indoloditerpenes, possible biosynthetic precursors of the tremorgenic mycotoxins, penitrems, from Penicillium crustosum.

  摘要：

  除了颤动性霉菌毒素外，从东京市学校午餐用面包中发现污染的Penicillium crustosum THOM菌丝体中分离出了次要代谢产物1和2。根据光谱和化学研究确定了1和2的结构。这些化合物（1和2）可能是penitrems的生物合成前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3473

文献信息

• Reconstitution of Biosynthetic Machinery for the Synthesis of the Highly Elaborated Indole Diterpene Penitrem
  作者：Chengwei Liu、Koichi Tagami、Atsushi Minami、Tomoyuki Matsumoto、Jens Christian Frisvad、Hideyuki Suzuki、Jun Ishikawa、Katsuya Gomi、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.201501072

  日期：2015.5.4

  sequencing data, and 13 out of 17 transformations in the penitrem biosynthesis were elucidated by heterologous reconstitution of the relevant genes. These reactions involve 1) a prenylation‐initiated cationic cyclization to install the bicyclo[3.2.0]heptane skeleton (PtmE), 2) a two‐step P450‐catalyzed oxidative processes forming the unique tricyclic penitrem skeleton (PtmK and PtmU), and 3) five sequential

  Penitrem A是真菌吲哚二萜中最精细的成员之一。使用基因组和RNA测序数据鉴定了两个单独的Penitrem基因簇，并通过相关基因的异源重组阐明了Penitrem生物合成中17个转化中的13个。这些反应包括1）异戊二烯引发的阳离子环化反应，以安装双环[3.2.0]庚烷骨架（PtmE），2）两步P450催化的氧化过程，形成了独特的三环戊三烯骨架（PtmK和PtmU），以及3）五个顺序的氧化转化（PtmKULNJ）。重要的是，在没有常规基因破坏的情况下，生物合成机制的重建提供了足够的数据来确定途径。因此证明了米曲霉 重构系统是研究复杂天然产物生物合成的有力方法。
• Studies on fungal products. Part XXXIII. Structures of new indoloditerpenes, possible biosynthetic precursors of the tremorgenic mycotoxins, penitrems, from Penicillium crustosum.
  作者：Tomoo HOSOE、Koohei NOZAWA、Shun-ichi UDAGAWA、Shoichi NAKAJIMA、Ken-ichi KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3473

  日期：——

  Along with the tremorgenic mycotoxins, penitrems A (3), B (4), D (6), E (7), and F (8), the minor metabolites 1 and 2 were isolated from the mycelia of Penicillium crustosum THOM, which was found contaminating bread intended for school lunches in Tokyo city. The structures of 1 and 2 were determined on the basis of spectroscopic and chemical investigations. these compounds (1 and 2) might be biosynthetic precursors of penitrems.

  除了颤动性霉菌毒素外，从东京市学校午餐用面包中发现污染的Penicillium crustosum THOM菌丝体中分离出了次要代谢产物1和2。根据光谱和化学研究确定了1和2的结构。这些化合物（1和2）可能是penitrems的生物合成前体。