6-氯-3-碘-咪唑并[1,2-a]吡嗪 | 1245645-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 6-氯-3-碘-咪唑并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 6-chloro-3-iodoimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-iodoimidazo[1,2-A]pyrazine
• CAS: 1245645-10-6
• 化学式: C₆H₃ClIN₃
• mdl: MFCD18072709
• 分子量: 279.467
• InChiKey: RPIWFMDUHRBONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑[1,2A]吡嗪 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到6-氯-3-碘-咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  通过锌和镁有机金属中间体计算辅助的咪唑并[1,2-a]吡嗪支架的区域选择性功能化

  摘要：

  pKa值和N-碱度的测定等简单计算使得开发出一系列有机金属反应，用于未充分探索的稠合N-杂环咪唑并[1,2- a ]吡嗪的区域选择性功能化。因此，使用 TMP 碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）（例如 TMPMgCl·LiCl 和 TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl ）对 6-氯咪唑并[1,2- a ]吡嗪进行区域选择性金属化，提供了 Zn-和镁中间体，用各种亲电试剂猝灭后得到多官能化咪唑并吡嗪杂环。此外，使用TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl作为第一次金属化的碱允许替代的区域选择性金属化。第 8 位的亲核加成以及选择性根岸交叉偶联完善了选择性修饰这种未来杂环的一套方法。

  DOI：

  10.1039/d3sc02893c

文献信息

• Calculation-assisted regioselective functionalization of the imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazine scaffold <i>via</i> zinc and magnesium organometallic intermediates
  作者：Agonist Kastrati、Alexander Kremsmair、Alisa S. Sunagatullina、Vasilii Korotenko、Yusuf C. Guersoy、Saroj K. Rout、Fabio Lima、Cara E. Brocklehurst、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d3sc02893c

  日期：——

  regioselective functionalization of the underexplored fused N-heterocycle imidazo[1,2-a]pyrazine. Thus, regioselective metalations of 6-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine using TMP-bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) such as TMPMgCl·LiCl and TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl provided Zn- and Mg-intermediates, that after quenching with various electrophiles gave access to polyfunctionalized imidazopyrazine heterocycles. Additionally

  pKa值和N-碱度的测定等简单计算使得开发出一系列有机金属反应，用于未充分探索的稠合N-杂环咪唑并[1,2- a ]吡嗪的区域选择性功能化。因此，使用 TMP 碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）（例如 TMPMgCl·LiCl 和 TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl ）对 6-氯咪唑并[1,2- a ]吡嗪进行区域选择性金属化，提供了 Zn-和镁中间体，用各种亲电试剂猝灭后得到多官能化咪唑并吡嗪杂环。此外，使用TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl作为第一次金属化的碱允许替代的区域选择性金属化。第 8 位的亲核加成以及选择性根岸交叉偶联完善了选择性修饰这种未来杂环的一套方法。