dimethyl-[(2S)-2-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-yl]-phenylsilane | 1431460-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl-[(2S)-2-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-yl]-phenylsilane
• CAS: 1431460-90-0
• 化学式: C₂₂H₂₄Si
• 分子量: 316.518
• InChiKey: CYBFFYJLJRBYLH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-[(2S)-2-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-yl]-phenylsilane 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-naphthalen-2-ylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的铜催化不对称烯丙基取代对映体合成α-三和α-四取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo400888b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enyl diethyl phosphate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 C₂₆H₂₃N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl-[(E)-3-naphthalen-2-ylbut-2-enyl]-phenylsilane 、 dimethyl-[(2S)-2-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-yl]-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的铜催化不对称烯丙基取代对映体合成α-三和α-四取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo400888b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Tri- and α-Tetrasubstituted Allylsilanes by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Silylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo400888b

  日期：2013.5.17

  copper/N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with a silylboronate has been developed to give highly enantioenriched allylsilanes. High regioselectivity has been achieved by employing NaOH as the base, and this catalyst system is effective for both γ-mono- and disubstituted allyl phosphates.

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。