(1²Z,3²S,3³R,6R,7R,8E,13E,15E,17S)-3³-((2-(diethylamino)ethyl)thio)-17-hydroxy-6-isopropyl-7,15-dimethyl-5-oxa-11-aza-1(4,2)-oxazola-3(1,2)-pyrrolidinacycloicosaphane-8,13,15-triene-2,4,10,19-tetraone | 112421-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (1²Z,3²S,3³R,6R,7R,8E,13E,15E,17S)-3³-((2-(diethylamino)ethyl)thio)-17-hydroxy-6-isopropyl-7,15-dimethyl-5-oxa-11-aza-1(4,2)-oxazola-3(1,2)-pyrrolidinacycloicosaphane-8,13,15-triene-2,4,10,19-tetraone
• 英文别名: 3H-21,18-Nitrilo-1H,22H-pyrrolo[2,1-c][1,8,4,19]dioxadiazacyclotetracosine-1,7,16,22(4H,17H)-tetrone, 26-[[2-(diethylamino)ethyl]thio]-8,9,14,15,24,25,26,26a-octahydro-14-hydroxy-4,12-dimethyl-3-(1-methylethyl)-, (3R,4R,5E,10E,12E,14S,26R,26aS)-；(6R,7S,10R,11R,12E,17E,19E,21S)-6-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]-21-hydroxy-11,19-dimethyl-10-propan-2-yl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetrone
• CAS: 112421-05-3
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₇S
• 分子量: 658.86
• InChiKey: HCNXDVPGYXVOBQ-VMBLUXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  达福普丁甲磺酸 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1²Z,3²S,3³R,6R,7R,8E,13E,15E,17S)-3³-((2-(diethylamino)ethyl)thio)-17-hydroxy-6-isopropyl-7,15-dimethyl-5-oxa-11-aza-1(4,2)-oxazola-3(1,2)-pyrrolidinacycloicosaphane-8,13,15-triene-2,4,10,19-tetraone
  参考文献：
  名称：

  链霉素 A 衍生物作为线粒体翻译抑制剂抑制胶质母细胞瘤干细胞生长

  摘要：

  胶质母细胞瘤治疗的新治疗策略，尤其是处理肿瘤的胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 成分，是一项紧迫的医疗需求。最近，线粒体翻译抑制已被证明会影响 GSC 的生长、克隆形成和自我更新能力，因此成为一个有吸引力的治疗靶点。抑制线粒体核糖体功能的链阳菌素 B 和 A 抗生素奎奴普丁/达福普汀 (Q/D) 的组合在体外更有效地影响 GSC比护理替莫唑胺的标准。在这里，基于 Q/D 结合线粒体核糖体的冷冻电镜结构的对接计算已被用于开发一系列链阳霉素 A 衍生物。我们从达福普汀和维吉尼亚霉素 M1 支架开始获得了 22 个新的和已知的分子。进行结构-活性关系细化以评估这些化合物单独或与奎奴普汀组合抑制 GSC 生长和抑制线粒体翻译的能力。最后，定量超高效液相色谱-质谱法使我们能够评估其中一些衍生物的细胞渗透。其中，达福普汀和维吉尼亚霉素M1的氟衍生物(16 R )-1e和(16 R )-2e，分别，flopristin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114979