5-hydroxymethyl 2'-deoxyuridine | 143156-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-hydroxymethyl 2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 143156-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: IPAVKOYJGUMINP-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl 2'-deoxyuridine 、 乙醇 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3',5'-dibenzoyl-2'-deoxy-β-L-uridine 生成 5-hydroxymethyl 2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1

文献信息

• An enzyme-coupled microplate assay for activity and inhibition of hmdUMP hydrolysis by DNPH1
  作者：Andrew G. Wagner、Roozbeh Eskandari、Vern L. Schramm

  DOI：10.1016/j.ab.2023.115171

  日期：2023.7