methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate | 90918-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 90918-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: PIHCQPYCRVXZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-喹喔啉羧酸甲酯 在 氢气 、 TIMNiBr[P(p-Me-C₆H₄)₂]₃ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定义明确的镍 P3C 配合物作为 N-杂芳烃在温和条件下的加氢催化剂

  摘要：

  本文报道了一条通往具有 P 3 C配体类型的稀有且难以获得的金属配合物的直接途径，并研究了它们作为喹啉氢化的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200039

文献信息

• 1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯及其制备方 法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN108997229B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢喹喔啉‑6‑羧酸甲酯及其制备方法，所述1,2,3,4‑四氢喹喔啉‑6‑羧酸甲酯的结构式为。制备方法如下：首先将廉价起始原料3,4‑二氨基苯甲酸悬浮于无水甲醇中，采用浓硫酸催化酯化得到3,4‑二氨基苯甲酸甲酯；再将3,4‑二氨基苯甲酸甲酯与[1,4]二噁烷‑2,3‑二醇缩合成环制得喹喔啉‑6‑羧酸甲酯；最后使用常见还原剂硼氢化钠将喹喔啉‑6‑羧酸甲酯还原得到1,2,3,4‑四氢喹喔啉‑6‑羧酸甲酯。该制备路线和方法所用试剂廉价，反应条件温和，中间步骤及产物易于纯化处理，提供了一种制备1,2,3,4‑四氢喹喔啉‑6‑羧酸甲酯的新方法。
• Balancing the Seesaw in Mn-Catalyzed N-Heteroarene Hydrogenation: Mechanism-Inspired Catalyst Design for Simultaneous Taming of Activation and Transfer of H₂
  作者：Ravi Kumar、Madhusudan K. Pandey、Anirban Bhandari、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/acscatal.2c06405

  日期：——

  various challenging transformations. Among several classes of organic substrates, including amides, ketones, carbamates, urea-derivatives, (cyclic) carbonates/polycarbonates, CO2, and CO2 derivatives, N-heteroarene hydrogenation using a Mn-based system is severely underdeveloped. Only a handful of reports are known in the literature, which mainly use expensive phosphine-based ligand systems for designing

  最近，锰催化的氢化反应因其在各种具有挑战性的转化中的重要性而受到广泛关注。在几类有机底物中，包括酰胺、酮、氨基甲酸酯、尿素衍生物、（环状）碳酸酯/聚碳酸酯、CO 2和 CO 2衍生物，使用 Mn 基系统的 N-杂芳烃氢化反应严重不足。文献中只有少数报道是已知的，主要是使用昂贵的膦基配体体系来设计有效的锰催化剂。从机理上讲，对于已知的钳形 Mn 催化剂，H 2活化步骤由典型的金属-配体双功能机制通过所谓的“Mn-氨基”/“Mn-氨基”平台促进，而 H 2- 转移步骤（以氢化物和质子转移的形式）是由精心设计的立体电子调谐的 P- 和/或 N- 供体配体连接在 Mn 中心触发的。有趣的是，这两个步骤，即 H 2 -activation 和 H 2-转移，通常由于金属中心的相反立体电子需求而抵消，并且在这两个步骤的情况下，现有的 PNP-Mn 和 NNP-Mn 催化剂确实遭受能量失衡。通过合理分析
• Efficient reduction of quinoxaline compounds using zinc chloride—sodium borohydride system
  作者：Yuanguang Chen、Huashen Xu、Lu Chen、Yajie Shi、Anyuan Hou、Zhongbo Liu、Guoliang Chen

  DOI：10.1007/s11172-023-3891-1

  日期：2023.5

  Reagent system NaBH4—ZnCl2 was found to be suitable for the reduction of various substituted quinoxalines to obtain corresponding 1,2,3,4-tetrahydro derivatives. The reduction proceeds quickly under mild reaction conditions. The procedure is convenient and can be applied for a wide scope of substrates.

  发现试剂体系NaBH 4 -ZnCl 2适用于将各种取代的喹喔啉还原得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物。还原在温和的反应条件下进行得很快。该过程方便，可适用于广泛的基材。
• Methyl Formate, an Alternative Transfer Hydrogenating Agent for Chemoselective Reduction of N-Heteroarenes and Azoarenes
  作者：Anirban Sau、Divya Mahapatra、Ankur Maji、Sadhan Dey、Arkamitra Roy、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01293

  日期：2024.5.31

  The search for efficient molecular hydrogen precursors and their catalytic exploration is necessary for the evolution of catalytic transfer hydrogenation. Methyl formate (MF) having high hydrogen content still remains unexplored for such transformations. Herein, we disclosed a bifunctional Ir(III)-complex catalyzed chemoselective TH protocol for N-heteroarenes and azoarenes using MF. A variety of substrates

  寻找有效的分子氢前体及其催化探索对于催化转移氢化的发展是必要的。具有高氢含量的甲酸甲酯（MF）仍未被探索用于此类转化。在此，我们公开了使用 MF 的N-杂芳烃和偶氮芳烃的双功能 Ir(III) 复合物催化化学选择性 TH 方案。在温和的反应条件下合成了包括十种生物活性分子在内的多种底物。基于控制实验和机理研究，提出了可能的机理途径。