3-((8Z,11E,13Z)-pentadeca-8,11,13-trien-1-yl)benzene-1,2-diol | 83532-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-((8Z,11E,13Z)-pentadeca-8,11,13-trien-1-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-[8'(Z),11'(E),13'(Z)-pentadecatrienyl]catechol；Urushiol IV；3-[(8Z,11E,13Z)-pentadeca-8,11,13-trienyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 83532-40-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IYROWZYPEIMDDN-XTUOKWOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((8Z,11E,13Z)-pentadeca-8,11,13-trien-1-yl)benzene-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,2'((((3-((8Z,11E-13Z)-pentadeca-8,11,13-trien-1-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(ethan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  新型C15三烯三唑，DA衍生物抗HepG2和作为HDAC2抑制剂的协同研究

  摘要：

  通过在其烷基侧链以及其芳族氧化物中的三唑基官能团中引入佩赫曼结构和具有不同电子性质的F-，Cl-和Br-硝基取代基，设计了一系列新颖的C15漆酚醇衍生物。它们的化学结构是根据NMR（核磁共振）光谱和质谱数据的分析确定的。结果表明，化合物4对HepG2细胞的增殖具有强烈的抑制作用（半数最大抑制浓度（IC50）：对人肝细胞癌（HepG2）为2.833μM，对人正常肝细胞（LO2）为80.905μM）。此外，它与左旋海藻酸具有优异的协同作用。三唑环的氮原子与Gly103，Gly154和Tyr308形成氢键相互作用，使化合物4与组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）2的结合更紧密。一个三唑环和His33形成了π–π堆积效应。另一个分支的分支深入口袋，进一步增强了与HDAC2的交互。同时，化合物4涉及与残基Phe210和Leu276的疏水相互作用。疏水相互作用和π-π堆积为化合物提供了强大的范德华力。

  DOI：

  10.3390/ijms19103184

文献信息

• Synergies of urushiol and its pechmann derivative compatible with paclitaxel anti-HepG2 activity
  作者：Zhiwen Qi、Chengzhang Wang、Jianxin Jiang

  DOI：10.1080/14786419.2018.1446013

  日期：2019.8.18

  effects of 1 (triene urushiol), 2 (monoene urushiol), 3 (urushiol pechmann derivative) and paclitaxel on proliferation of human hepatocellular carcinoma cell line HepG2. The inhibitory rate of cell proliferation was detected by MTT assay after HepG2 cells were separately treated with compounds 1, 2 and 3 combined with paclitaxel at different concentrations for 72 h. The joint index analysis was used to

  本文研究了1（三烯乌拉酚），2（单烯乌拉酚），3（乌拉酚pechmann衍生物）和紫杉醇对人肝癌细胞HepG2增殖的协同抑制作用。用MTT法检测细胞增殖的抑制率后HepG2细胞分别用化合物处理1，2和3用不同浓度的72小时的紫杉醇结合。联合指数分析用于检查那些兼容药物是否具有协同作用。结果表明，化合物1，2和3对HepG2细胞的增殖具有显着的剂量依赖性抑制作用，其半抑制浓度IC 50分别为29.3、55.5和27.1μM。化合物的协同作用1，2和3与紫杉醇组合显著抑制HepG2细胞的增殖在体外。
• Novel C15 Triene Triazole, D-A Derivatives Anti-HepG2, and as HDAC2 Inhibitors: A Synergy Study
  作者：Zhiwen Qi、Chengzhang Wang、Jianxin Jiang、Caie Wu

  DOI：10.3390/ijms19103184

  日期：——

  by introducing a pechmann structure and F-, Cl-, and Br-nitro substituents with different electronic properties into its alkyl side chain, as well as a triazolyl functional group in its aromatic oxide. Their chemical structures were determined based on the analysis of the NMR (nuclear magnetic resonance) spectroscopic and mass spectrometric data. The results showed that compound 4 exhibited a strong

  通过在其烷基侧链以及其芳族氧化物中的三唑基官能团中引入佩赫曼结构和具有不同电子性质的F-，Cl-和Br-硝基取代基，设计了一系列新颖的C15漆酚醇衍生物。它们的化学结构是根据NMR（核磁共振）光谱和质谱数据的分析确定的。结果表明，化合物4对HepG2细胞的增殖具有强烈的抑制作用（半数最大抑制浓度（IC50）：对人肝细胞癌（HepG2）为2.833μM，对人正常肝细胞（LO2）为80.905μM）。此外，它与左旋海藻酸具有优异的协同作用。三唑环的氮原子与Gly103，Gly154和Tyr308形成氢键相互作用，使化合物4与组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）2的结合更紧密。一个三唑环和His33形成了π–π堆积效应。另一个分支的分支深入口袋，进一步增强了与HDAC2的交互。同时，化合物4涉及与残基Phe210和Leu276的疏水相互作用。疏水相互作用和π-π堆积为化合物提供了强大的范德华力。