[(1S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-yl]methoxy-trimethylsilane | 1426055-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-yl]methoxy-trimethylsilane
• CAS: 1426055-61-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 354.681
• InChiKey: SAAWXDCAHIJQRZ-LSTDLKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-yl]methoxy-trimethylsilane 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 IBX*4-methoxypyridine-N-oxide complex 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-hydroxy-1,2,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317693
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 硼酸三甲酯 、 氢气 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(1S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-yl]methoxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317693

文献信息

• An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition
  作者：Kozo Shishido、Atsushi Inoue、Makoto Kanematsu、Seiji Mori、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0032-1317693

  日期：——

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.