3-(3-naphthalen-1-yl-3-oxo-propenyl)-chromen-4-one | 59431-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3-naphthalen-1-yl-3-oxo-propenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[3-(Naphthalen-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4H-1-benzopyran-4-one；3-(3-naphthalen-1-yl-3-oxoprop-1-enyl)chromen-4-one
• CAS: 59431-49-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: COZLANRKROFUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-naphthalen-1-yl-3-oxo-propenyl)-chromen-4-one 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(3-chromonyl)-2,3-dihydro-4-(1-naphthyl)-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-(3-铬酰基)-2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类的氧氮杂和噻嗪类 40* 合成及其转化为 3-乙酰-2,3-二氢苯并噻唑

  摘要：

  4-Aryl-2-(3-chromonyl)-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines 3a-g 已通过 2-aminothiophenol (1) 和 3-(3-oxo-3-arylpropenyl) 的反应合成)chromen4-ones 2a-g 在乙酸存在下的热甲苯中。1,5-Benzothiazepines 3a,b,d,e 已在乙酰化条件下转化为 3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑 4a,b,d,e。简介 1,5-苯并噻嗪类具有众所周知的生物活性 (1-10)，是药物研究中特别重要的含氮和硫杂环化合物。此类苯二氮卓类的合成已在许多实验室进行了研究，并且本发明的程序也已编入几篇评论文章 (11-14)。由于它们易于获得，2,4-二取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类药物受到了相当多的关注。用于其合成的程序主要基于 2-氨基苯硫酚与 α,β-不饱和酮的反应

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.375

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of novel pyrazolyl-2-pyrazolines obtained by the reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones with phenylhydrazine
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、József Jekőc、Albert Lévai

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.522

  日期：——

  Novel 3-aryl-5-4-[5-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazolyl]}-2-pyrazolines 2a-g have been prepared by the treatment of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones 1a-g with phenylhydrazine in refluxing acetic acid. NMR studies on deuteriochloroform solutions of pyrazolyl-2-pyrazolines 2a-g at different temperatures showed that at room temperature a mixture of diastereomers are present. This diastereoselectivity

  通过处理3-(3-芳基-3-氧代丙烯基)色烯制备了新型3-芳基-5-4-[5-(2-羟基苯基)-1-苯基吡唑基]}-2-吡唑啉2a-g -4-ones 1a-g 与苯肼在回流的乙酸中。在不同温度下对吡唑基-2-吡唑啉 2a-g 的氘代氯仿溶液的 NMR 研究表明，在室温下存在非对映异构体的混合物。由于内部空间位阻，这种非对映选择性源于吡唑啉 C-4 立体中心和两个平面手性亚基的组合。这种空间位阻的能垒在 60°C 的 DMSO-d6 溶液中被克服。一些吡唑基-2-吡唑啉衍生物 2a-c,e 的乙酰化有助于确认所提及的非对映异构体混合物的存在。
• Synthesis and thermal decomposition of 3-aroyl-4-aryl-2-pyrazolines
  作者：A. L�vai

  DOI：10.1007/bf00824303

  日期：1995.11

  3-Aroyl-4-aryl-2-pyrazolines (21-40) have been synthesized by the reaction of alpha,beta-unsaturated ketones (1-20) with diazomethane. These 2-pyrazolines gave beta-methyl-alpha,beta-unsaturated ketones (41-46) on thermal denitrogenation.