α-Amino-N'-cyclohexylacetamidin | 53623-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-Amino-N'-cyclohexylacetamidin
• 英文别名: Ethanimidamide,2-amino-N-cyclohexyl-；2-amino-N'-cyclohexylethanimidamide
• CAS: 53623-72-6
• 化学式: C₈H₁₇N₃
• 分子量: 155.243
• InChiKey: YYUHMEBEPDMSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acetamidine; hydrochloride 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 α-Amino-N'-cyclohexylacetamidin
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第二十五部分。嘌呤核苷酸从头开始的生物合成序列中中间体的一些化学反应和相互转化导致咪唑核苷酸

  摘要：

  5-氨基-1-环己咪唑-4-羧酸的受控弱酸处理逐步导致形成5-氨基-1-环己咪唑，N'-环己基-α-甲酰基氨基乙am，α-氨基-N'-环己基乙am（或在较高的pHα- ñ -formylamino- ñ '-cyclohexylacetamide），并且还以更高的pH值，α氨基ñ '-cyclohexylacetamide。通过用甲酸-乙酸酐和α-氨基-N进行甲酰化，可以很容易地逆转去甲酰基化反应在缓冲水溶液中，用甲酸亚氨基乙酯盐酸盐将'-环己基乙am迅速转化为5-氨基-1-环己咪唑。所有中间体的结构均通过甘氨酸或氨基乙腈的交替合成得到证实。已经观察到与相应的5-氨基-1-β- D-核呋喃糖基咪唑-4-羧酸5'-磷酸相似的反应顺序，并讨论了该结果在生物合成途径演变方面的可能意义。 。

  DOI：

  10.1039/j39660002270