6,13-bis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene | 701295-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6,13-bis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene
• 英文别名: 6,13-Bis(2,6-dimethylphenyl)pentacene；6,13-bis(2,6-dimethylphenyl)pentacene
• CAS: 701295-08-1
• 化学式: C₃₈H₃₀
• 分子量: 486.656
• InChiKey: YYVIVSWLIZMNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 6,13-bis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到[60]fullerene-6,13-bis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene monoadduct
  参考文献：
  名称：

  [60]受阻乙炔中的富勒烯环加成反应

  摘要：

  Diels–Alder环加成 [60]富勒烯横跨空间位阻的6,13-双（2'，6'-二烷基苯基）并五苯，1和2，产生富勒烯–并发单加合物3和4。在这两种情况下，[60]富勒烯形成顺式-双[60]富勒烯加合物的环加成反应由于[60]富勒烯部分和邻-二烷基取代基之间的空间抗性而受阻。相反，富勒烯一加合物3和4的基团可敏化1 O 2的形成，随后该O 2环加成。并发骨干产生新颖合成和抗[60]富勒烯二氧bisadducts，8 - 11。

  DOI：

  10.1039/b710300j
• 作为产物：
  描述：

  6,13-bis(2',6'-dimethylphenyl)-6,13-dihydropentacene-6,13-diol 在 sodium hypophosphite 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到6,13-bis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  [60]受阻乙炔中的富勒烯环加成反应

  摘要：

  Diels–Alder环加成 [60]富勒烯横跨空间位阻的6,13-双（2'，6'-二烷基苯基）并五苯，1和2，产生富勒烯–并发单加合物3和4。在这两种情况下，[60]富勒烯形成顺式-双[60]富勒烯加合物的环加成反应由于[60]富勒烯部分和邻-二烷基取代基之间的空间抗性而受阻。相反，富勒烯一加合物3和4的基团可敏化1 O 2的形成，随后该O 2环加成。并发骨干产生新颖合成和抗[60]富勒烯二氧bisadducts，8 - 11。

  DOI：

  10.1039/b710300j

文献信息

• Functionalized Pentacene Derivatives for Use as Red Emitters in Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Mason A. Wolak、Bo-Bin Jang、Leonidas C. Palilis、Zakya H. Kafafi

  DOI：10.1021/jp036199u

  日期：2004.5.1

  A series of three pentacene derivatives featuring substituted aryl groups at the 6,13-position, namely, 6,13-diphenylpentacene, 6,13-bis(2,6-dimethylphenyl)pentacene, and 6,13-bis(4-tert-butylphenyl)pentacene, have been synthesized and characterized. The optical properties of each compound have been determined in solution and in the solid state. Films containing the pentacene derivatives dispersed in tris(quinolin-8-olato)aluminum(111) (Alq(3)) emit in the red with small contribution from the Alq3 host, signaling efficient energy transfer from host to guest molecules. The absolute photoluminescence quantum yield (phi(PL)) of composite films is similar to30-32% at optimum dopant concentration. Organic light-emitting diodes based on these composite films as the active emitting layers have been fabricated and characterized. External electroluminescence quantum efficiencies near the theoretical limit have been achieved.