N-(3-Hydroxy-benzyliden)-butylamin | 61131-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3-Hydroxy-benzyliden)-butylamin
• 英文别名: 3-[(E)-(Butylimino)methyl]phenol；3-(butyliminomethyl)phenol
• CAS: 61131-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JLADUHXSDBBEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Hydroxy-benzyliden)-butylamin 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(3-benzyloxyphenyl)-1-butylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Kuwano, Eiichi; Hisano, Tomomi; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2999 - 3004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-Hydroxy-benzyliden)-butylamin
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛的化学反应性和皮肤致敏性：席夫碱的形成能否解释一切？

  摘要：

  皮肤敏化剂化学修饰皮肤蛋白，使其具有免疫原性。敏化化学品已根据其可疑的反应机理分为适用范围。广泛接受的席夫碱适用范围涵盖醛和酮，并给出了该化学基团的详细结构-活性模型。尽管席夫碱的形成是这些化学物质的明显反应途径，但硅有限的实验工作跟进了这项工作。尚不清楚水解不稳定的席夫碱能否形成足够稳定的表位，从而在存在过量水的情况下在活生物体中引发免疫反应。在这里，我们对皮肤致敏性差异很大的苯甲醛进行了实验研究。在乙腈中评估了对丁胺的席夫碱形成，并进行了详细的SAR研究。邻羟基苯甲醛（如水杨醛）和橡苔过敏原中的阿特拉醇和氯三醇具有很高的形成席夫碱的倾向。在对羟基苯甲醛（如非敏化香兰素）中，其反应性大大降低，对对烷基和对苯二酚的反应性中等-甲氧基苯甲醛。在含肽赖氨酸的七肽的肽反应性测定中，在更多生理条件下对该工作进行了跟踪。在这些条件下，仅对于强敏剂阿特拉诺尔和氯他诺尔以及水杨醛而言，可观察到席夫碱的形成。用NaBH

  DOI：

  10.1021/tx300278t

文献信息

• Synthesis and Characterization of New 3-(3-Hydroxyphenyl)-4- alkyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,3]oxazepine-1,5-dione Compounds
  作者：Hasnah Osman、AbdulKarim-Talaq Mohammad、Guan-Yeow Yeap、Farook Adam

  DOI：10.1002/cjoc.201180273

  日期：2011.7

  A series of 3‐(3‐hydroxyphenyl)‐4‐alkyl‐3,4‐dihydrobenzo[e][1,3]oxazepine‐1,5‐dione compounds with general formula CnH2n+1CNO(CO)2C6H4(C6H4OH) in which n are even parity numbers from 2 to 18. The structure determinations on these compounds were performed by FT‐IR spectroscopy which indicated that the terminal alkyl chain attached to the oxazepine ring was fully extended. Conformational analysis in

  一系列具有通式C n H 2 n +1 CNO（CO）的3-（3-羟基苯基）-4-烷基-3,4-二氢苯并[ e ] [1,3]奥氮平-1,5-二酮化合物2 C 6 H 4（C 6 H 4 OH），其中n为2至18的偶数。通过FT-IR光谱法对这些化合物进行结构测定，结果表明连接至奥氮平环的末端烷基链为完全扩展。首次通过高分辨率1 H NMR和13 C NMR光谱在DMSO中进行构象分析。
• Chemical Reactivity and Skin Sensitization Potential for Benzaldehydes: Can Schiff Base Formation Explain Everything?
  作者：Andreas Natsch、Hans Gfeller、Tina Haupt、Gerhard Brunner

  DOI：10.1021/tx300278t

  日期：2012.10.15

  conditions, Schiff base formation was only observable for the strong sensitizers atranol and chloratranol and for salicylaldehyde. Trapping experiments with NaBH3CN showed that Schiff base formation occurred under these conditions also for some less sensitizing aldehydes, but the reaction is not favored in the absence of in situ reduction. Surprisingly, the Schiff bases of some weaker sensitizers apparently

  皮肤敏化剂化学修饰皮肤蛋白，使其具有免疫原性。敏化化学品已根据其可疑的反应机理分为适用范围。广泛接受的席夫碱适用范围涵盖醛和酮，并给出了该化学基团的详细结构-活性模型。尽管席夫碱的形成是这些化学物质的明显反应途径，但硅有限的实验工作跟进了这项工作。尚不清楚水解不稳定的席夫碱能否形成足够稳定的表位，从而在存在过量水的情况下在活生物体中引发免疫反应。在这里，我们对皮肤致敏性差异很大的苯甲醛进行了实验研究。在乙腈中评估了对丁胺的席夫碱形成，并进行了详细的SAR研究。邻羟基苯甲醛（如水杨醛）和橡苔过敏原中的阿特拉醇和氯三醇具有很高的形成席夫碱的倾向。在对羟基苯甲醛（如非敏化香兰素）中，其反应性大大降低，对对烷基和对苯二酚的反应性中等-甲氧基苯甲醛。在含肽赖氨酸的七肽的肽反应性测定中，在更多生理条件下对该工作进行了跟踪。在这些条件下，仅对于强敏剂阿特拉诺尔和氯他诺尔以及水杨醛而言，可观察到席夫碱的形成。用NaBH
• Kuwano, Eiichi; Hisano, Tomomi; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2999 - 3004
  作者：Kuwano, Eiichi、Hisano, Tomomi、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——