(3S,4S)-3-(4-methylphenyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinone | 1186503-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(4-methylphenyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-(4-methylphenyl)-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 1186503-10-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: WFINWZCHUREHBL-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylidene)aniline N-oxide 、 4-甲苯基乙炔 在 二仲丁胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4S)-3-(4-methylphenyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinone 、 trans-3-(4-methylphenyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过IndaBox–Cu（II）催化的Kinugasa反应对映选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  在20 mol％IndaBox–Cu（OTf）2和二仲丁胺（1.5当量）的存在下，硝酮与末端炔烃的对映选择性Kinugasa反应生成的β-内酰胺在催化对映选择性Kinugasa中具有最高的对映体过量水平迄今已报道了反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.050

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-lactams via the IndaBox–Cu(II)-catalyzed Kinugasa reaction
  作者：Takao Saito、Tomohiro Kikuchi、Hiroaki Tanabe、Junichi Yahiro、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.050

  日期：2009.9

  The enantioselective Kinugasa reaction of nitrones with terminal alkynes in the presence of 20 mol % of IndaBox–Cu(OTf)2 and di-sec-butylamine (1.5 equiv) produced β-lactams with the highest level of enantiomeric excesses among the catalytic enantioselective Kinugasa reactions reported so far.

  在20 mol％IndaBox–Cu（OTf）2和二仲丁胺（1.5当量）的存在下，硝酮与末端炔烃的对映选择性Kinugasa反应生成的β-内酰胺在催化对映选择性Kinugasa中具有最高的对映体过量水平迄今已报道了反应。