N,N'-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-diamine | 400602-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N,N'-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-diamine
• 英文别名: 2,9-bis(phenylamino)-1,10-phenanthroline；N~2~,N~9~-Diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-diamine；2-N,9-N-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-diamine
• CAS: 400602-10-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄
• 分子量: 362.434
• InChiKey: VPDPNCODGPZKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-diamine 在 4-碘苯甲醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到benzo[4,5]imidazo[1,2-a]benzo[4,5]imidazo[2,1-κ][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  高荧光和CPL效率的两步合成1,10-邻菲咯啉衍生的聚氮杂[7]螺旋

  摘要：

  通过苯胺衍生物的双重胺化反应，由市售的2,9-二氯-1,10-菲咯啉容易地分两步合成具有6-5-6-6-6-6-6-5骨架的氮杂[7]螺旋开发了高价碘试剂介导的分子内双NH / CH偶联。对螺旋藻的单晶X射线分析显示出独特的结构，包括骨架的中心和平面末端明显扭曲。所述azahelicenes显示高荧光量子产率（Φ两个中性下S）（Φ：0.25-0.55）和酸性条件下（Φ：最多0.80）。对映体纯氮杂[7]螺烯既表现出中性和酸性条件下具有高圆偏振发光（CPL）活性（克LUM：最多0.009）。

  DOI：

  10.1002/anie.201700507
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2,9-二氯-1,10-菲罗啉 反应 2.0h， 以96%的产率得到N,N'-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  高荧光和CPL效率的两步合成1,10-邻菲咯啉衍生的聚氮杂[7]螺旋

  摘要：

  通过苯胺衍生物的双重胺化反应，由市售的2,9-二氯-1,10-菲咯啉容易地分两步合成具有6-5-6-6-6-6-6-5骨架的氮杂[7]螺旋开发了高价碘试剂介导的分子内双NH / CH偶联。对螺旋藻的单晶X射线分析显示出独特的结构，包括骨架的中心和平面末端明显扭曲。所述azahelicenes显示高荧光量子产率（Φ两个中性下S）（Φ：0.25-0.55）和酸性条件下（Φ：最多0.80）。对映体纯氮杂[7]螺烯既表现出中性和酸性条件下具有高圆偏振发光（CPL）活性（克LUM：最多0.009）。

  DOI：

  10.1002/anie.201700507

文献信息

• Facile one-step synthesis of a thia-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle
  作者：Wen-Jwu Wang、Abdurrahman Sengul、Chi-Feng Luo、Hsien-Chang Kao、Yi-Hung Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01710-6

  日期：2003.9

  An efficient one-pot synthesis of a macrocyclic ligand, consisting of two 1,10-phenanthroline nuclei bridged by sulfur, is described. A spectrophotometric investigation reveals the isolated compound to be the mono-trifluoroacetate salt. Symmetrical NH- and S-bridged tetradentate ligands were also synthesized by the new method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Two-Step Synthesis of 1,10-Phenanthroline-Derived Polyaza[7]helicenes with High Fluorescence and CPL Efficiency
  作者：Takashi Otani、Ami Tsuyuki、Taiki Iwachi、Satoshi Someya、Kotaro Tateno、Hidetoshi Kawai、Takao Saito、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201700507

  日期：2017.3.27

  A facile two‐step synthesis of aza[7]helicenes possessing a 6‐5‐6‐6‐6‐5‐6 skeleton from commercially available 2,9‐dichloro‐1,10‐phenanthroline via double amination with aniline derivatives followed by hypervalent iodine reagent‐mediated intramolecular double‐NH/CH couplings was developed. Single‐crystal X‐ray analyses of the helicenes revealed unique structures, including both a significantly twisted

  通过苯胺衍生物的双重胺化反应，由市售的2,9-二氯-1,10-菲咯啉容易地分两步合成具有6-5-6-6-6-6-6-5骨架的氮杂[7]螺旋开发了高价碘试剂介导的分子内双NH / CH偶联。对螺旋藻的单晶X射线分析显示出独特的结构，包括骨架的中心和平面末端明显扭曲。所述azahelicenes显示高荧光量子产率（Φ两个中性下S）（Φ：0.25-0.55）和酸性条件下（Φ：最多0.80）。对映体纯氮杂[7]螺烯既表现出中性和酸性条件下具有高圆偏振发光（CPL）活性（克LUM：最多0.009）。