α-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4-methoxyzimtsaeure | 39500-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4-methoxyzimtsaeure
• 英文别名: (E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 39500-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZYXZLALFYDFPPH-GIDUJCDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4-methoxyzimtsaeure 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以84%的产率得到顺式-3,4',5-三甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst

  摘要：

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob41588k
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到α-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4-methoxyzimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl Substitutional Effect on Selective Synthesis of cis, trans Stilbenes and 3-Arylcoumarins Through Perkin Condensation

  摘要：

  The substitutional effect in the selective synthesis of cis, trans stilbenes and 3-arylcoumarins has been described. The regio- and geometrical selectivity for synthesis of stilbene derivatives under the Perkin strategy strongly depends on the presence or absence of hydroxyl group as well as their positions in the phenyl ring. As a result, practical synthetic strategies were established for preparing various natural stilbenes including combretastatin A-4, pterostilbene, and resveratrol with satisfactory yields (49.2-63.7%).

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.538889