(2S,3R,4Z)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecen-1-ol | 162019-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4Z)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecen-1-ol
• 英文别名: (Z,2S,3R)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-4-en-1-ol
• CAS: 162019-88-7
• 化学式: C₂₄H₄₉N₃O₂Si
• 分子量: 439.757
• InChiKey: MALQUZUDYJXZJI-WKZKWNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4Z)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecen-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 122.83h， 生成 (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-[(Z)-(2S,3R)-2-(2,4-Dinitro-phenylamino)-3-hydroxy-octadec-4-enylamino]-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 267 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4Z)-2-azido-octadec-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3R,4Z)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 267 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of glucosylceramide analogues: imino-linked 5a-carbaglycosylceramides, potent and specific glucocerebrosidase inhibitors
  作者：Seiichiro Ogawa、Hidetoshi Tsunoda、Jin-ichi Inokuchi

  DOI：10.1039/c39940001317

  日期：——

  Imino-linked carbocyclic analogues (E)- and (Z)-2 of glucosylceramide 1 have been synthesized and shown to be potent and specific inhibitors against glucocerebrosidase.

  已合成了氨基连接碳环类似物（E）- 和（Z）-2 葡萄糖脑苷脂酰胺 1，并证明它们是有效的特异性葡萄糖脑苷脂酰胺抑制剂。