[(3R,4aR,6aS,12aR,12bR)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydropyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate | 1255327-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(3R,4aR,6aS,12aR,12bR)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydropyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate
• CAS: 1255327-43-5
• 化学式: C₃₃H₅₀O₈
• 分子量: 574.755
• InChiKey: WTLVQAAQJASXAO-GFZHNQMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4aR,6aS,12aR,12bR)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydropyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到epi-cochlioquinone A
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(3R,4aR,6aS,12aR,12bR)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydropyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153