5-phenylethynyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene | 1246888-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-phenylethynyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 1246888-68-5
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: UPKJLLOKXYLPQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-2-dibenzo[a,d]cycloheptylidene-ethene
  参考文献：
  名称：

  芴基-和二苯并亚戊烯基-亚烯基的合成，X射线晶体结构和反应性：双螺环曲烯，二茚满和2-苯基-11b H -dibenz [ c d，h ] azulene的便捷前体†

  摘要：

  3,3-（联苯-2,2'-二基）-1-α，α，α-三氟-对甲苯基烯丙基，9，按顺序形成头-尾，12，顺-tail -尾，13，和反式尾-尾，14，1,2- dialkylidene-环丁烷二聚体，每个都已通过X射线晶体学表征。在180°C的温度下进行热解可得到双螺环戊二烯15和双-示踪剂，16 ; 后者形成了稳定的迪尔斯-阿尔德加合物17，N-甲基马来酰亚胺。相反，二苯并[ a，d ]环庚烯-亚烯基，（C 14 H 10）C C C（Br）Ph，20a和（C 14 H 10）C C C（H）Ph，21a不二聚。在相对温和的条件下。但是，质子化溴丙二烯，20a以及随后添加的氢化物，为难以接近的碗形提供了方便的入口 二苯并[ c d，h ] ul框架，如30所示，以前没有在结构上进行过描述。其中，在X射线晶体结构12，13，14，17，20A，21A和30中报告。

  DOI：

  10.1039/c004868b
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-phenyl-2-dibenzo[a,d]cycloheptenylidene-ethene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到5-phenylethynyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  芴基-和二苯并亚戊烯基-亚烯基的合成，X射线晶体结构和反应性：双螺环曲烯，二茚满和2-苯基-11b H -dibenz [ c d，h ] azulene的便捷前体†

  摘要：

  3,3-（联苯-2,2'-二基）-1-α，α，α-三氟-对甲苯基烯丙基，9，按顺序形成头-尾，12，顺-tail -尾，13，和反式尾-尾，14，1,2- dialkylidene-环丁烷二聚体，每个都已通过X射线晶体学表征。在180°C的温度下进行热解可得到双螺环戊二烯15和双-示踪剂，16 ; 后者形成了稳定的迪尔斯-阿尔德加合物17，N-甲基马来酰亚胺。相反，二苯并[ a，d ]环庚烯-亚烯基，（C 14 H 10）C C C（Br）Ph，20a和（C 14 H 10）C C C（H）Ph，21a不二聚。在相对温和的条件下。但是，质子化溴丙二烯，20a以及随后添加的氢化物，为难以接近的碗形提供了方便的入口 二苯并[ c d，h ] ul框架，如30所示，以前没有在结构上进行过描述。其中，在X射线晶体结构12，13，14，17，20A，21A和30中报告。

  DOI：

  10.1039/c004868b