6-imino-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropyrido[1,2-a]pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-f]benzimidazol-13-one | 1237787-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-imino-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropyrido[1,2-a]pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-f]benzimidazol-13-one
• 英文别名: 12-Imino-4,10,14,20-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),3(11),9,19-tetraen-2-one
• CAS: 1237787-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O
• 分子量: 295.344
• InChiKey: LSJYKGSGZXKCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-imino-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropyrido[1,2-a]pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-f]benzimidazol-13-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到dipyridoimidazo[5,4-f]benzimidazolequinone
  参考文献：
  名称：

  One-pot double intramolecular homolytic aromatic substitution routes to dialicyclic ring fused imidazobenzimidazolequinones and preliminary analysis of anticancer activity

  摘要：

  介绍了 Bu3SnH/1,1′-偶氮双（环己烷腈）（ACN）介导的咪唑并[5,4-f]苯并咪唑和咪唑并[4,5-f]苯并咪唑的五元、六元和七元双烷基环化反应。所评估的醌衍生物对人类宫颈癌（HeLa）和前列腺癌（DU145）细胞系具有选择性毒性（对正常人细胞系 GM00637 的毒性可忽略不计）。只有 6-氨基咪唑并[5,4-f]苯并咪唑的 Fremy 氧化反应产生了亚氨基醌，它对前列腺癌细胞株（DU145）具有高度特异性。

  DOI：

  10.1039/c003511d
• 作为产物：
  描述：

  4,10,14,20-Tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,9,11,19-pentaen-2-amine 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.238 g的产率得到6-imino-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropyrido[1,2-a]pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-f]benzimidazol-13-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot double intramolecular homolytic aromatic substitution routes to dialicyclic ring fused imidazobenzimidazolequinones and preliminary analysis of anticancer activity

  摘要：

  介绍了 Bu3SnH/1,1′-偶氮双（环己烷腈）（ACN）介导的咪唑并[5,4-f]苯并咪唑和咪唑并[4,5-f]苯并咪唑的五元、六元和七元双烷基环化反应。所评估的醌衍生物对人类宫颈癌（HeLa）和前列腺癌（DU145）细胞系具有选择性毒性（对正常人细胞系 GM00637 的毒性可忽略不计）。只有 6-氨基咪唑并[5,4-f]苯并咪唑的 Fremy 氧化反应产生了亚氨基醌，它对前列腺癌细胞株（DU145）具有高度特异性。

  DOI：

  10.1039/c003511d