(2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene | 1236198-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-[(E,2R,3S)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1236198-07-4
• 化学式: C₅₉H₆₅N₃O₁₂
• 分子量: 1008.18
• InChiKey: RCVYJALVGJLFRY-TYVFZPIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 20.0h， 以93 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024
• 作为产物：
  描述：

  2-bezoxazoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-L-galactopyranoside 、 (1'R,1S,2E)-benzoic acid 1-(1'-azido-2'-hydroxyethyl)hexadec-2-enyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以70%的产率得到(2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024