2,1,3-苯并噻二唑-4-硼酸 | 499769-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 2,1,3-苯并噻二唑-4-硼酸
• 英文名称: benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-ylboronic acid
• 英文别名: 2,1,3-Benzothiadiazol-4-ylboronic acid
• CAS: 499769-94-7
• 化学式: C₆H₅BN₂O₂S
• mdl: MFCD05664667
• 分子量: 179.995
• InChiKey: RVXHEMODAHHASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1-(7-(8-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)naphthalen-1-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化单 CC 形成的多层折叠手性目标的对映和非对映选择性组装

  摘要：

  这项工作提出了第一个通过不对称催化 CC 键形成的多层折叠目标的对映和非对映选择性组装。Pd[(S)-BINAP]Cl2 被发现是用于此不对称组装的膦酰溴和苯并噻二唑硼酸酯之间的 Suzuki-Miyaura 偶联的有效催化剂。由此产生的手性多层折叠框架通过 X 射线结构分析明确确定，显示出三层几乎平行的模式以及准同步和反配置。已经实现了良好到优秀的非对映和对映选择性（高达 > 20:1 dr 和 > 99:1 er）。

  DOI：

  10.1055/a-1967-1073
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,1,3-苯并噻二唑-4-硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过 2,1,3-苯并噻二唑的金化获得长寿命的室温磷光

  摘要：

  一系列2,1,3-苯并噻二唑-Au( I )-L配合物已被合成、结构表征并研究了其光物理性质。这些是第一个在高度缺电子的苯并噻二唑单元上含有 C-Au 键的有机金属 Au( I ) 配合物。该配合物在室温下表现出溶液相磷光，归因于苯并噻二唑单元的固有三重态，该单元通过与金的连接而有效地填充。与常规报道的 Au( I ) 配合物（包括插入的烯基连接体）的比较表明，之前将其磷光指定为1 π → π*(C CR）可能不完整。我们的观察证实，除了重原子效应之外，所涉及的芳基基序中的对称性破缺可能对于控制发光特性也很重要。

  DOI：

  10.1039/d4dt00238e