(E,E)-2,6-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenylethenyl]benzothiazole | 1223510-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,E)-2,6-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenylethenyl]benzothiazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-[2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1,3-benzothiazol-6-yl]ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1223510-92-6
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃S
• 分子量: 425.597
• InChiKey: MHMRZHXJNLQFKH-YADWXFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[4-(N,N-dimethylamino)phenylethenyl]-2-methylbenzothiazole 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(E,E)-2,6-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenylethenyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基供体-π-受体-π-供体类型的荧光团显示出高的双光子吸收率

  摘要：

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯

  DOI：

  10.1021/jo100359q

文献信息

• Benzothiazole-Based Fluorophores of Donor−π-Acceptor−π-Donor Type Displaying High Two-Photon Absorption
  作者：Veronika Hrobáriková、Peter Hrobárik、Peter Gajdoš、Ioannis Fitilis、Mihalis Fakis、Peter Persephonis、Pavol Zahradník

  DOI：10.1021/jo100359q

  日期：2010.5.7

  reactions. All the target chromophores show strong one-photon and two-photon excited emission. The maximum two-photon absorption (TPA) cross sections δTPA of the prepared derivatives bearing diphenylamino functionalities occur at wavelengths ranging from 760 to 800 nm and are as large as ∼900−1100 GM. One- and two-photon absorption characteristics of the title dyes have also been investigated by using

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯