(Z)-1-nitro-4-[(1-phenylprop-1-en-2-yl)oxy]benzene | 1219621-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-nitro-4-[(1-phenylprop-1-en-2-yl)oxy]benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]oxybenzene
• CAS: 1219621-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: TVKLOYWJSBWNDB-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 对硝基苯酚 在 gold(III) chloride 、 silver carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-1-nitro-4-[(1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy]benzene 、 (Z)-1-nitro-4-[(1-phenylprop-1-en-2-yl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的未活化内部炔烃的分子间加氢苯氧基化

  摘要：

  通过金催化的电子和空间取代的苯酚与未活化炔烃的分子间加成反应，已报道了合成功能多样的芳基乙烯基醚的一般和简单策略。将苯酚添加到不对称炔烃中可提供相应的区域异构体混合物，并具有明显的选择性。成功地证明了多酚与二苯乙炔的多次加氢苯氧基化。

  DOI：

  10.1021/jo1000143

文献信息

• Hydrophenoxylation of Alkynes by Cooperative Gold Catalysis
  作者：Yoshihiro Oonishi、Adrián Gómez-Suárez、Anthony R. Martin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.201304182

  日期：2013.9.9

  Double impact: The title method gives aryl vinyl ethers in high yields, short reaction times, Z‐stereospecificity, and good regioselectivities. Insights into the reaction mechanism highlight the role of [Au(NHC)}2(μ‐OH)][BF4] (NHC=N‐heterocyclic carbene) as both a Lewis acid, [Au(NHC)][BF4], and a Brønsted base, [Au(NHC)(OH)], thereby generating a synergistic effect between the two gold moieties.

  双重影响：标题方法可提供高收率，较短的反应时间，Z-立体特异性和良好的区域选择性的芳基乙烯基醚。对反应机理的洞察力突出了[Au（NHC）} 2（μ-OH）] [BF 4 ]（NHC = N-杂环卡宾）作为路易斯酸[Au（NHC）] [BF 4 ]和布朗斯台德碱[Au（NHC）（OH）]，从而在两个金基团之间产生协同效应。
• Scope and limitations of the dual-gold-catalysed hydrophenoxylation of alkynes
  作者：Adrián Gómez-Suárez、Yoshihiro Oonishi、Anthony R Martin、Steven P Nolan

  DOI：10.3762/bjoc.12.19

  日期：——

  able to use highly steric hindered phenols, small changes on the steric bulk of the alkynes have a dramatic effect on the reactivity. More importantly, we have observed that the use of substrates that facilitate the formation of diaurated species such as gem-diaurated or sigma,pi-digold-acetylide species, hinder the catalytic activity. Moreover, we have identified that the use of directing groups in

  由于炔烃的双金催化加氢苯氧基化具有合成优势，因此对该反应进行了深入研究，以充分确定方法的范围和局限性。该协议以比以前报道的方法更温和，更有效的方式耐受广泛的官能团，例如腈，酮，酯，醛，缩酮，萘基，烯丙基或多酚。我们还发现，尽管我们能够使用高度位阻的酚，但炔烃的空间体积上的微小变化会对反应性产生巨大影响。更重要的是，我们已经观察到底物的使用会促进弱化物质的形成，例如宝石渗析或西格玛，π-乙二醛-乙炔化物，阻碍了催化活性。而且，